diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropanamide | 225943-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-3-phenyl-3-hydroxy-propionamide；3-hydroxy-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 225943-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: LKYUVKLAKVSRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N,N-di-iso-propylcinnamthioamide
  参考文献：
  名称：

  Thionation of ω-hydroxy amides with Lawesson's reagent: Synthesis of thioenamides and sulfur-containing heterocycles

  摘要：

  The thionation of omega-hydroxy amides with Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)- 1,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-disulfide] is described. The treatment of 3-hydroxy amides 1 with LR exclusively gave thioenamides 2 in fair yields. The treatment of 4-hydroxy amides 5 with LR yielded sulfur-containing heterocycles such as tetrahydrothiophene-2-imines 6 and tetrahydrothiophene-2-thione 7a through cyclization of intermediates, 4-mercapto amides 8. The 5-hydroxy amides 13 also reacted with LR to afford tetrahydrothiopyrane-2-thione 14 as the the sole product. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00200-8
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₅₅H₅₂BN₃Si 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  无环酰胺的铱催化对映选择性无偏亚甲基C（sp3）–H硼化

  摘要：

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013568

文献信息

• A Polar Effects Controlled Enantioselective 1,2-Chlorine Atom Migration via a Chlorine-Bridged Radical Intermediate
  作者：Eng Wui Tan、Bun Chan、Allan G. Blackman

  DOI：10.1021/ja011129r

  日期：2002.3.1

  An enantioselective 1,2-chlorine atom migration was observed in the tributyltin hydride reduction of various dihalogenated dihydrocinnamic acid derivatives. It is proposed that the reduction involves the formation of a chlorine-bridged radical intermediate, followed by hydrogen atom transfer to either the beta- or the alpha-carbon. The product distribution is affected by electron-withdrawing groups

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。
• Process for the preparation of tolterodine
  申请人：Razzetti Gabriele

  公开号：US20060189827A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  A novel process for the preparation of tolterodine, i.e. (R)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanamine, in the racemic form, as well as intermediates useful for its preparation.

  一种用于制备托特罗定（即(R)-N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯丙胺）的新型方法，以其外消旋形式为基础，并提供了制备该化合物的中间体。
• A process for the preparation of tolterodine
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1693361B1

  公开（公告）日：2011-04-20
• US7335793B2
  申请人：——

  公开号：US7335793B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• US7420091B2
  申请人：——

  公开号：US7420091B2

  公开（公告）日：2008-09-02