Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, ((3-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thio)methyl ester | 345631-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, ((3-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thio)methyl ester
• 英文别名: (3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)sulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 345631-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: SDZXIECAIKMIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基偕胺肟 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, ((3-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thio)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶和吡嗪羧酸的取代等排物的抗分枝杆菌活性。2。

  摘要：

  合成被1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,3,4-恶二唑啉-2-酮取代的吡啶和吡嗪，并测试其对结核分枝杆菌的抵抗力。文献中记录了前两个环系统起羧酸等位异构体的作用。后一系列作为1,2,4-噻二唑-3-酮的可能合成中间体被合成，由于其有趣的活性而被纳入本研究。还制备了等排烷的新戊酰氧基甲基衍生物，以增加其亲脂性，并因此改善其细胞渗透性。在分枝杆菌细胞壁穿透后，衍生的等排体有望被酯酶生物转化为活性物种。将化合物的生物学特性与吡嗪酸和烟酸的未修饰极性等排体进行了比较。大多数化合物表现出的活性为吡嗪酰胺效力的0.5至16倍。

  DOI：

  10.1021/jm000350w