3β-acetoxy-17,18-seco-19,20,21,22,28,29,30-heptanorbaccharan-17,18-dioic acid | 180303-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17,18-seco-19,20,21,22,28,29,30-heptanorbaccharan-17,18-dioic acid
• 英文别名: (1R,2S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-acetyloxy-1-(2-carboxyethyl)-1,4b,8,8,10a-pentamethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 180303-50-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: NQBNUGUGXMEOJH-ZEIGHAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 3β-acetoxy-17,18-seco-19,20,21,22,28,29,30-heptanorbaccharan-17,18-dioic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (1R,2S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-acetyloxy-1-[3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)-3-oxopropyl]-1,4b,8,8,10a-pentamethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸甲酯 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3β-acetoxy-17,18-seco-19,20,21,22,28,29,30-heptanorbaccharan-17,18-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p

文献信息

• Oxidative cleavage of 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oic acid by ruthenium tetroxide
  作者：M. Kvasnica、P. Spacilova、M. Budesinsky、M. Hajduch、J. Sarek

  DOI：10.1007/s10600-010-9672-8

  日期：2010.9

  3β-Acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oic acid was used as a starting compound for oxidative cleavage by ruthenium tetroxide generated in situ from ruthenium dioxide by sodium metaperiodate in a biphasic system. Tricyclic and tetracyclic acids of baccharane type were prepared by this reaction, and their structures were confirmed using spectral data. These acids were further used for synthesis of appropriate methyl and acetoxymethyl esters. All prepared compounds were tested on cytotoxic activity against CEM tumor cell line, and several compounds showed activity in low micromolar concentrations.

  以3β-乙酰氧基-21-氧代羽扇二烯-28-羧酸为起始化合物，在双相体系中通过二氧化钌与偏高碘酸钠反应生成四氧化钌进行氧化断裂反应。通过该反应制备了巴夏嘎类型的三环和四环酸，并利用光谱数据确认了它们的结构。这些酸进一步用于合成适当甲酯和乙酰氧甲酯。所有制备的化合物都对CEM肿瘤细胞系进行了细胞毒活性测试，其中几种化合物在低微摩尔浓度下表现出活性。
• Ruthenium tetroxide oxidation of 3β-acetoxy-28-hydroxy-18-lupene to tricyclic products
  作者：Mikhail V. Denisenko、Natal'ya D. Pokhilo、Larisa E. Odinokova、Vladimir A. Denisenko、Nina I. Uvarova

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01047-7

  日期：1996.7

  By gradual addition 3β-acetoxy-28-hydroxy-18-lupene with stirring at ∼50°C EtOAc-H2O biphase system, containing F3CCOOH and RuO4, regenerated in situ from RuO2·xH2O and NaIO4, satisfactory yields of 3β-acetoxy-28-nor-17,18;18,19-disecolupan-17,19-dion-18-oic acid and 3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30-heptanor-17,18-secolupan-17,18-dioic acid were obtained.

  通过在〜50°C搅拌下逐步加入3β-乙酰氧基-28-羟基-18--烯，将EtOAc-H 2 O双相体系（含F 3 CCOOH和RuO 4）从RuO 2 ·xH 2 O和NaIO 4原位再生。，3β-acetoxy-28-nor-17,18; 18,19-disecolupan-17,19-dion-18-oic acid和3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30的满意收率得到-庚基-17,18-secolupan-17,18-二酸。
• New Lupane Derived Compounds with Pro-Apoptotic Activity in Cancer Cells:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jan Šarek、Jiří Klinot、Petr Džubák、Eva Klinotová、Věra Nosková、Václav Křeček、Gabriela Kořínková、Jean Oliver Thomson、Anna Janošt'áková、Shudong Wang、Simon Parsons、Peter M. Fischer、Nikolai Z. Zhelev、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/jm020854p

  日期：2003.12.1

  Cellular screening of various synthetic triterpenoid compounds formally derived from lupane has identified a number of analogues as potential anticancer drug candidates. Here we describe the synthesis and structure-activity relationships of betulin and betulinic acid derivatives containing an E-ring modified with different oxygen functions. Thus compounds containing the lup-18-en-21-one, lup-18-ene-21

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，