1-iodo-5-phenyl-1-pentyne | 130248-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-5-phenyl-1-pentyne
• 英文别名: (5-Iodopent-4-YN-1-YL)benzene；5-iodopent-4-ynylbenzene
• CAS: 130248-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₁I
• 分子量: 270.113
• InChiKey: FBBISCTWGCSUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-phenyl-1-pentyne 在 甲醇 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Nona-4,8-diynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of 1-Siloxy-1,5-diynes

  摘要：

  We have developed the first HNTf2-promoted 5-endo-dig cyclizations of 1-siloxy-1,5-diynes, which proceed with concomitant formation of C-Hal bonds as a result of halide abstraction from a halocarbon by the intermediate alkenyl cation. This process is enabled by a chemoselective activation of the more electron-rich siloxy alkyne moiety of the diyne cyclization precursor and represents an efficient and highly diastereoselective method for assembly of a range of beta-halo enones.

  DOI：

  10.1021/ja055054t
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 1-iodo-5-phenyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  取代富烯的新合成

  摘要：

  一种新的富烯合成是由钯催化的 [2+2+2] 环化 1 mol β-取代乙烯基碘和 2 mol 单取代乙炔。Heck 反应的这种变体可耐受各种底物取代基，并通过使用催化剂 Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2 获得最佳结果。将 Cu II 添加到反应中可提供高产率的 1,3-烯炔且不含富烯。在这些条件下，[6.5] 螺环系统由 4-叔丁基-1-环己烯基三氟甲磺酸酯形成，联苯由 1-芳基-1-溴乙烯形成。提出了这种新型富烯合成的机制

  DOI：

  10.1021/ja00181a039

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homocoupling of (Z)-β-Iodoenol Esters: Stereoselective Access to (Z,Z)-Buta-1,3-diene-1,4-diyl Diesters
  作者：Javier Francos、Victorio Cadierno

  DOI：10.1055/s-0037-1610709

  日期：2019.8

  use of a catalytic system composed of [NiCl2(PPh3)2] (10 mol%), NaI (10 mol%), and excess of Zn dust. The reactions proceed in THF at room temperature with exquisite preservation of the stereochemistry of the C=C bond of the starting iodoolefins, thus leading to the final dienes as the corresponding Z,Z-stereoisomers exclusively. A straightforward and broad-scope procedure to obtain symmetrically substituted

  致力于巴勃罗Espinet教授在他的70之际个生日 抽象的 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学，因此最终形成最终的二烯，仅作为相应的Z，Z-立体异构体。 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学
• Gold-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Iodoalkynes: Access to (<i>Z</i>)-β-Iodoenol Esters and 1,4-Disubstituted (<i>Z</i>)-Enynyl Esters
  作者：Pedro J. González-Liste、Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02712

  日期：2017.2.3

  variety of (Z)-β-iodoenol esters (39 examples) could be synthesized under mild reaction conditions through the regio- and stereospecific intermolecular addition of carboxylic acids to iodoalkynes. Sonogashira coupling of representative (Z)-β-iodoenol esters with terminal alkynes, alkynols, and 1,3-enynes allowed also the access to different 1,4-disubstituted (Z)-enynyl esters in excellent yields.

  在催化量的Au（I）阳离子[Au（PPh 3）] +的存在下，可以在温和的反应条件下通过区域-和-区域反应合成多种（Z）-β-碘烯醇酯（39个实例）羧酸的立体定向分子间加成至碘炔烃。具有代表性的（Z）-β-碘烯醇酯与末端炔烃，炔醇和1,3-烯炔的Sonogashira偶联还允许以优异的产率获得不同的1,4-二取代的（Z）-烯炔酯。
• Borane-induced radical reduction of 1-alkenyl- and 1-alkynyl-λ3-iodanes with tetrahydrofuran
  作者：Masahito Ochiai、Yoshimi Tsuchimoto、Takanori Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01331-5

  日期：2003.7

  Exposure of 1-alkenyl(phenyl)- and 1-alkynyl(phenyl)-lambda(3)-iodanes to THF at room temperature in the presence of a catalytic amount of trialkylborane results in smooth reduction to give 1-iodo-1-alkenes and 1-iodo-1-alkynes as major products, respectively. The key step in the reductions probably involves a single-electron transfer from alpha-tetrahydrofuryl radical to the lambda(3)-iodanes, which generates the labile [9-I-2] iodanyl radicals. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LEE, GARY C. M.;TOBIAS, BRIAN;HOLMES, JUDY M.;HARCOURT, DALE A.;GARST, MI+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9330-9336
  作者：LEE, GARY C. M.、TOBIAS, BRIAN、HOLMES, JUDY M.、HARCOURT, DALE A.、GARST, MI+

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of 1-Siloxy-1,5-diynes
  作者：Jianwei Sun、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja055054t

  日期：2005.10.1

  We have developed the first HNTf2-promoted 5-endo-dig cyclizations of 1-siloxy-1,5-diynes, which proceed with concomitant formation of C-Hal bonds as a result of halide abstraction from a halocarbon by the intermediate alkenyl cation. This process is enabled by a chemoselective activation of the more electron-rich siloxy alkyne moiety of the diyne cyclization precursor and represents an efficient and highly diastereoselective method for assembly of a range of beta-halo enones.