1-Methyl-2-pivalyloxymethylthioimidazole | 80693-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methyl-2-pivalyloxymethylthioimidazole
• 英文别名: (1-methylimidazol-2-yl)sulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 80693-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: SYSDDKIYIAVNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 甲巯咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-pivalyloxymethylthioimidazole
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of 6-mercaptopurine and 6-mercaptopurine ribosides and

  摘要：

  含有巯基的生物活性剂的新颖、瞬时的前药形式具有以下结构式（I）：其中X为O、S或NR.sup.5；R.sup.1 S为任何生物活性剂R.sup.1 SH的残基；R.sup.2选自以下组：由1至20个碳原子的直链或支链烷基；由6至10个碳原子的芳基；由3至8个碳原子的环烷基；由2至20个碳原子的烯基；由4至8个碳原子的环烯基；由2至20个碳原子的炔基；芳基烷基、烷基芳基、芳基烯基、芳基炔基、烯基芳基、炔基芳基、较低烷酰氧基烷基、羧基烷基和较低烷酰氧基烷基，其中烷基、芳基、烯基和炔基的定义如上所述；饱和或不饱和的单杂环或多杂环，或融合的杂环，直接与羰基功能键合或通过烷基桥链连接，其中每个杂环环中含有1至3个N、S或O中的任意一个或多个杂原子，并且每个环均为3-至8-成员的；以及上述化合物的单取代或多取代衍生物，所述取代基选自以下组：较低烷基、较低烷氧基、较低酰基、较低酰氧基、卤素、卤代较低烷基、氰基、羰基乙氧基、较低烷基硫基、氨基、硝基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、羧基、氨甲酰基、较低烷基氨甲酰基、二较低烷基氨甲酰基和结构式（II）：其中R.sup.4为氢或由1至10个碳原子的烷基；R.sup.3为氢、R.sup.2、较低酰基、氰基、卤代较低烷基、氨甲酰基、较低烷基氨甲酰基、二较低烷基氨甲酰基、--CH.sub.2 ONO.sub.2和--CH.sub.2 OCOR.sup.2；R.sup.5为氢或较低烷基；此外，R.sup.2和R.sup.3可以结合形成以下组中选取的环化基团：满足条件当R.sup.1 S为含硫氨基酸的残基时，X不能为NR.sup.5；（ii）具有以下结构式（I）：其中##STR4##为任何自然存在的蛋白氨基酸的残基，任何N-取代的自然存在的氨基酸的残基，其N-取代基为较低烷基或任何可通过氢解或水解裂解的氨基酸保护基，或C.sub.4-C.sub.7环烷氨基酸的N,N-较低二烷基的残基；（iii）其非毒性、药用可接受的盐。

  公开号：

  US04443435A1

文献信息

• Novel prodrugs of biologically active agents containing mercapto groups, process for preparing and therapeutically effective composition containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0038541A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  Novel, transient prodrug forms of biologically active agents containing mercapto groups have (i) the structural formula: wherein X is O, S or NR5; R1S is the residue of any biologically active agent R'SH; R2 is alkyl; aryl; cycloalkyl; alkenyl; cycloalkenyl; alkynynl; aralkyl, alkyryl, aralkenyl, aralkynyl, alkenylaryl, alkynylaryl, loweracyloxyalkyl, and caraboxyal- kyl, heterocyclic, either directly bonded to the carbonyl function or linked thereto via an alkylene bridge, and subsituted derivatives of the above; R3 is hydrogen, R2, lower acyl, cyano, haloloweralkyl, carbamyl, -CH2ONO2 and -CH2OCOR2; R5 is hydrogen or lower alkyl; and further wherein R2 and R3 may be taken together to form a cyclizing moiety with the provizo that when R'S is the residue of a sulfur containing amino acid, the X cannot be NR5; (ii) the structural formula (I) wherein is the residue of an amino acid, and (iii) the non-toxic, pharmaceutically acceptable salt thereof; process for preparing and therapeutically effective composition containing the same.

  含有巯基的生物活性剂的新型瞬效原药形式具有 (i) 结构式： 其中 X 是 O、S 或 NR5；R1S 是任何生物活性剂的残基 R'SH；R2 是烷基；芳基；环烷基；烯基；环烯基；炔基；芳烷基、炔基、芳烯基、芳炔基、炔芳基、下酰氧基烷基和杂环基，可直接与羰基功能键结合或通过亚烷基桥与之连接，以及上述物质的亚取代衍生物；R3 是氢、R2、低级酰基、氰基、卤代低级烷基、氨甲酰基、-CH2ONO2 和 -CH2OCOR2；R5 是氢或低级烷基；此外，其中 R2 和 R3 可一起形成环化分子，但当 R'S 是含硫氨基酸的残基时，X 不能是 NR5； (ii) 结构式(I) 其中 是氨基酸的残基，和(iii)其无毒、药学上可接受的盐；制备方法和含有相同物质的治疗有效组合物。
• US4443435A
  申请人：——

  公开号：US4443435A

  公开（公告）日：1984-04-17