5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,4a-trimethyl-4a,5-dihydrophenazine | 1374986-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,4a-trimethyl-4a,5-dihydrophenazine
• 英文别名: 1,3,4a-Trimethyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)phenazine
• CAS: 1374986-92-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂
• 分子量: 342.484
• InChiKey: CNDFNGPKWLODBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,4a-trimethyl-4a,5-dihydrophenazine 在 potassium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以32%的产率得到N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)benzimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  意外合成苯二咪唑盐途中的二氢吩嗪类化合物

  摘要：

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100890
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(mesityl)-1,2-phenylenediamine 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,4a-trimethyl-4a,5-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  意外合成苯二咪唑盐途中的二氢吩嗪类化合物

  摘要：

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100890

文献信息

• An Unexpected Synthesis of Dihydrophenazines en Route to Benzimidazolium Salts
  作者：Yannick Borguet、Guillermo Zaragoza、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/adsc.201100890

  日期：2012.5.7

  afforded a series of five new dihydrophenazines instead of the expected cyclohexadiene‐1,2‐diimines. The reaction most likely proceeds via a 1,6‐electrocyclic path and provides a convenient access to an important class of nitrogen heterocycles. Subsequent treatment of the mesityl derivative with chloromethyl pivalate and silver triflate led to the corresponding benzimidazolium salt.

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。