4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)benzoic acid | 389076-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-benzoic acid；4-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 389076-27-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₅
• 分子量: 300.23
• InChiKey: ZEIZFLAEFWOEKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >45 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)benzoic acid 、 邻氨基三氟甲苯 在 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  POTENT ANALOGUES OF THE C-MYC INHIBITOR 10074-G5 WITH IMPROVED CELL PERMEABILITY

  摘要：

  本发明涉及一种干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中非常有用。抑制细胞生长或增殖的方法包括将干扰Myc和Max结合的化合物与细胞接触，有效地抑制细胞的生长或增殖。这些化合物对c-Myc表现出比已知的c-Myc抑制剂小分子苯并呋喃唑酮N-([1,1′-联苯基]-2-基)-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺（10074-G5）更高的抑制活性。

  公开号：

  US20140296307A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 tertiary amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  c-Myc 抑制剂 10074-G5 的药效团鉴定

  摘要：

  c-Myc (Myc) 抑制剂 10074-G5 ( N -([1,1'-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[ c ][1,2, 5]oxadiazol-4-amine, 1 ) – 其目标是侧翼为精氨酸残基的 Myc 癌蛋白的疏水结构域 – 被执行以确定其药效团。虽然发现 7-硝基苯并呋喃对抑制活性至关重要，但邻联苯可以被对羧基苯基取代以提供新的抑制剂 JY-3-094 ( 3q )。大约是 IC 50铅的效力的五倍33 μM 用于破坏 Myc-Max 异源二聚体，JY-3-094 表现出优于 Max-Max 同源二聚体的选择性，在 100 μM 时没有明显影响。重要的是，JY-3-094 的羧酸改善了先导化合物的理化性质，这将有助于引入额外的疏水性，从而进一步增强 Myc 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.013

文献信息

• VERWENDUNG VON 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL-DERIVATEN ALS FARBSTOFF IN FÄRBEMITTELN FÜR KERATINFASERN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1317242A1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US9242944B2
  申请人：——

  公开号：US9242944B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• [DE] VERWENDUNG VON 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL-DERIVATEN ALS FARBSTOFF IN FÄRBEMITTELN FÜR KERATINFASERN<br/>[EN] USE OF 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL DERIVATIVES AS DYES IN COLOURING AGENTS FOR KERATIN FIBRES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL COMME MATIERE COLORANTE DANS DES COLORANTS POUR FIBRES KERATINIQUES
  申请人：WELLA AG

  公开号：WO2002022094A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von 4-Nitro-benzo-2,1,3-oxadiazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) als Farbstoff in Färbemitteln für Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Seide, Pelzen oder haaren, und insbesondere menschlichen Haaren, wobei in Formel (I) gilt: X ist gleich Sauerstoff, Schwefel oder NR?a, mit Ra¿ gleich Wasserstoff, einer (C¿1?-C4)-Alkylgruppe, einer Monohydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Polyhydroxy-(C2-C4)-alkylgruppe, einer Mono(C1-C4)alkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe; R1 und R2 können gleich oder verschieden sein und stellen unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine NR?bRc¿-Gruppe dar, wobei die Reste R?b und Rc¿ gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C¿1?-C4)-Alkylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4 )-Alkancarbonylgruppe darstellen, oder R?b und Rc¿ gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C¿3?-C6)- Rest bilden; Q ist gleich Wasserstoff, einem aliphatischen Rest, einem aromatischen isozyklischen Rest oder einem aromatischen heterozyklischen Rest.
• [EN] C-MYC LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS C-MYC CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2016115360A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulating two or more binding sites on c-Myc.
• Pharmacophore identification of c-Myc inhibitor 10074-G5
  作者：Jeremy L. Yap、Huabo Wang、Angela Hu、Jay Chauhan、Kwan-Young Jung、Robert B. Gharavi、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.013

  日期：2013.1

  relationship (SAR) study of the c-Myc (Myc) inhibitor 10074-G5 (N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine, 1) – which targets a hydrophobic domain of the Myc oncoprotein that is flanked by arginine residues – was executed in order to determine its pharmacophore. Whilst the 7-nitrobenzofurazan was found to be critical for inhibitory activity, the ortho-biphenyl could be replaced with

  c-Myc (Myc) 抑制剂 10074-G5 ( N -([1,1'-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[ c ][1,2, 5]oxadiazol-4-amine, 1 ) – 其目标是侧翼为精氨酸残基的 Myc 癌蛋白的疏水结构域 – 被执行以确定其药效团。虽然发现 7-硝基苯并呋喃对抑制活性至关重要，但邻联苯可以被对羧基苯基取代以提供新的抑制剂 JY-3-094 ( 3q )。大约是 IC 50铅的效力的五倍33 μM 用于破坏 Myc-Max 异源二聚体，JY-3-094 表现出优于 Max-Max 同源二聚体的选择性，在 100 μM 时没有明显影响。重要的是，JY-3-094 的羧酸改善了先导化合物的理化性质，这将有助于引入额外的疏水性，从而进一步增强 Myc 抑制活性。