(2R,3S)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)-2-methyl-3-vinyloxirane | 919124-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)-2-methyl-3-vinyloxirane
• 英文别名: Oxirane, 2-(4-bromo-3-iodophenyl)-3-ethenyl-2-methyl-, (2S,3S)-；(2S,3S)-2-(4-bromo-3-iodophenyl)-3-ethenyl-2-methyloxirane
• CAS: 919124-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrIO
• 分子量: 365.008
• InChiKey: LPSHTNFJCPAYPS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)-2-methyl-3-vinyloxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.9 g的产率得到(R)-2-(4-bromo-3-iodophenyl)-2-methylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A

  摘要：

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。

  DOI：

  10.1039/b612578f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)-3-methyloxirane-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)-2-methyl-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A

  摘要：

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。

  DOI：

  10.1039/b612578f

文献信息

• Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A
  作者：Paulo Vital、David Tanner

  DOI：10.1039/b612578f

  日期：——

  Indole 25, an advanced intermediate in a projected enantioselective total synthesis of lyngbyatoxin A 1, was prepared from allylic alcohol 11 in 9 steps and >95% ee, key transformations being the enantiospecific rearrangement of vinyl epoxide 14 and the Hemetsberger–Knittel reaction of azide 24.

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。