1-benzoyl-2-cyclopentylhydrazine | 24214-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-cyclopentylhydrazine
• 英文别名: 2-Benzoyl-1-cyclopentylhydrazin；N-Cyclopentyl-N'-benzoyl-hydrazin；N'-cyclopentylbenzohydrazide
• CAS: 24214-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VQWFVRBFPLABCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-cyclopentylidenebenzohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzoyl-2-cyclopentylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2

文献信息

• Phosphine-Free Ruthenium Complex-Catalyzed Synthesis of Mono- or Dialkylated Acyl Hydrazides via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Nicolas Joly、Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00654

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex-catalyzed synthesis of mono- or dialkylated acyl hydrazide compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary alcohols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the alcohols were the hydride source in this cascade process. Density functional

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯醇和仲醇作为烷基化试剂的情况下，使用借用氢策略，用二氨基环戊二烯酮钌三羰基络合物催化的单或二烷基化酰肼化合物的合成。氘标记实验证实，醇是该级联过程中的氢化物来源。密度泛函理论（DFT）计算揭示了单烷基化和二烷基化之间的起源和阈值。
• Half-sandwich ruthenium complexes with acylhydrazone ligands: synthesis and catalytic activity in the <i>N</i>-alkylation of hydrazides
  作者：Heng Li、Ke Wang、Lin Yang、Yu-Zhou Luo、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1039/d3dt04078j

  日期：2024.2.6

  Novel half-sandwich ruthenium complexes termed [(p-cymene)RuClL] were synthesized by chelating arylhydrazone ligands with [(p-cymene)RuCl2]2 and were then fully characterized using different spectroscopic and analytical techniques. The crystal structure of complex 4 indicated that the hydrazone ligands bonded to the ruthenium ion in a bidentate manner through the imine nitrogen and imidazolate oxygen

  通过将芳基腙配体与[( p-伞花烃)RuCl 2 ] 2螯合合成了名为[( p-伞花烃)RuCl L ]的新型半夹心钌配合物，然后使用不同的光谱和分析技术对其进行了充分表征。配合物4的晶体结构表明，腙配体通过亚胺氮和咪唑氧以双齿方式与钌离子键合，呈现出以钌原子为中心的伪八面体几何形状。所制备的空气和湿气稳定的半夹心钌配合物在温和条件下对酰肼的N-烷基化表现出优异的催化活性。在钌配合物的催化下，酰肼与不同类型的醇进行一锅反应，生成具有不同取代基的N-烷基化酰肼。该催化剂具有催化效率高、底物范围广、反应条件温和等特点，具有巨大的工业应用潜力。
• Cyclisation of carbinyl radicals onto imines and hydrazones
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73435-6

  日期：1994.8

  The regioselectivity of intramolecular addition of sp(3) carbon-centred radicals onto C=N double bonds of imines and hydrazones is influenced by the position and polarisation of the C=N bond.
• US6013836A
  申请人：——

  公开号：US6013836A

  公开（公告）日：2000-01-11
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。