3-(3-氯苯基)-5-氨基异噁唑 | 86685-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-5-氨基异噁唑
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)isoxazol-5-amine
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 86685-95-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: LSTPIZJDZXGQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-5-氨基异噁唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-N-ethylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-氯苯基)-5-氨基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g

文献信息

• [EN] CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CYANO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018065768A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to cyano-substituted-heterocycles of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (Formula (I))

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶活性的Formula (I)的氰基取代杂环化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍等各种治疗领域中具有用途。（Formula (I)）
• [EN] CYANOPYRROLIDINES AS DUB INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] CYANOPYRROLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES DUB POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017009650A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention relates to novel compounds and method for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C- terminal hydrolase L1 (UCHL1) and ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8 and R9 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶L1（UCHL1）和泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明还涉及在治疗癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有以下式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。
• [EN] WNT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2015094119A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to dihydropyrazolo[l,5-a]pyrimidine compounds of formula I, defined herein, as WNT pathways modulators, processes for making them, and pharmaceutical compositions comprising them. Methods of treatment of conditions mediated by WNT pathway signalling including cancer, fibrosis, stem cell and diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis, psoriasis and myocardial infarction, comprising the compounds of formula I are also provided.

  本发明涉及式I的二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其在此处定义为WNT通路调节剂，以及制备它们的方法和包含它们的药物组合物。还提供了使用式I化合物治疗通过WNT通路信号传导介导的疾病的方法，包括癌症、纤维化、干细胞和糖尿病性视网膜病变、类风湿性关节炎、牛皮癣和心肌梗死。
• Chiral spirocyclic phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of heterotriarylmethanes bearing an amino acid moiety
  作者：Jin Jiaping、Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/d3ra03480a

  日期：——

  of 3-arylisoxazol-5-amines to highly reactive 3-methide-3H-pyrroles to provide a diverse range of heterotriarylmethanes bearing an amino acid moiety in good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 93% ee) under mild conditions. The chiral spirocyclic phosphoric acid is crucial in converting the initial 1H-pyrrol-3-yl carbinols into reactive 3-methide-3H-pyrroles and obtaining the good

  我们在此提出了一种手性磷酸催化 3-芳基异恶唑-5-胺与高反应性 3-甲基-3H-吡咯加成的对映选择性方案，以提供多种带有氨基酸部分的杂三芳基甲烷，收率良好（高达在温和条件下具有高对映选择性（高达 93% ee）和高对映选择性（高达 97% ee）。手性螺环磷酸对于将最初的1H-吡咯-3-基甲醇转化为反应性3-甲基-3H-吡咯并获得良好的对映体控制至关重要，从而促进所需的对映选择性转化。
• Divergent Synthesis of Isoxazolo[5,4‐<i>b</i>]pyridines
  作者：Min Li、Wenzhe Li、Min Huang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202301287

  日期：2024.3

  Tandem reactions of 5-aminoisoxazoles with β,γ-alkynyl-α-imino esters provided two types of isoxazolopyridines in moderate to good yields by using two different silver salts and a phosphoric acid as catalysts.

  使用两种不同的银盐和磷酸作为催化剂，5-氨基异恶唑与 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的串联反应以中等至良好的收率提供了两种类型的异恶唑并吡啶。