N-benzoyl-L-tert-leucine | 162377-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-tert-leucine
• 英文别名: (S)-2-benzoylamino-3,3-dimethylbutyric acid；(S)-2-Benzoylamino-3,3-dimethyl-buttersaeure；N-Benzoyl-3-methyl-L-valine；(2S)-2-benzamido-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 162377-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QBZAPERNRVJFDT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-tert-leucine 在 盐酸 、 Amberlite IRA-67 作用下， 以74%的产率得到L-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  纯手性1-（S）-叔亮氨酸通过脂肪酶催化的动态解析过程

  摘要：

  在含正丁醇和催化量的三乙胺的甲苯中用Lipozyme®（Mucor miehei）处理（±）-2-苯基-4-叔丁基恶唑啉-5（4 H）-one 8（S）-N-苯甲酰基叔亮氨酸丁酯9（99.5％ee）。随后的两步水解（Alcalase®，然后是6N HCl，回流）产生了纯手性的1-（S）-叔亮氨酸1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02408-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-叔亮氨酸丁酯 在 potassium phosphate buffer 、 Alcalase-Bacillus licheniformis 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到N-benzoyl-L-tert-leucine
  参考文献：
  名称：

  纯手性1-（S）-叔亮氨酸通过脂肪酶催化的动态解析过程

  摘要：

  在含正丁醇和催化量的三乙胺的甲苯中用Lipozyme®（Mucor miehei）处理（±）-2-苯基-4-叔丁基恶唑啉-5（4 H）-one 8（S）-N-苯甲酰基叔亮氨酸丁酯9（99.5％ee）。随后的两步水解（Alcalase®，然后是6N HCl，回流）产生了纯手性的1-（S）-叔亮氨酸1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02408-4

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Dynamic Kinetic Resolution of N-Protected Amino Acid Esters via Phase-Transfer Catalytic Base Hydrolysis
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yuho Furutachi、Kaoru Kobayashi、Takashi Kamachi、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acscatal.8b00693

  日期：2018.7.6

  Asymmetric base hydrolysis of α-chiral esters with synthetic small-molecule catalysts is described. Quaternary ammonium salts derived from quinine were used as chiral phase-transfer catalysts to promote the base hydrolysis of N-protected amino acid hexafluoroisopropyl esters in a CHCl3/NaOH (aq) via dynamic kinetic resolution, providing the corresponding products in moderate to good yields (up to 99%)

  描述了用合成的小分子催化剂对α-手性酯的不对称碱水解。奎宁衍生的季铵盐用作手性相转移催化剂，可通过动态动力学拆分促进CHCl 3 / NaOH（aq）中N保护的氨基酸六氟异丙基酯的碱水解，以中等至良好的收率提供相应的产物（最高99％）和最高96：4 er。使用DFT计算和伪过渡态（pseudo-TS）构象搜索进行的实验和计算机制研究提供了考虑立体选择性起源的TS模型。该模型表明，π-堆积和H-键相互作用在稳定TS结构中起重要作用。
• 含有双齿配位基团的氨基酸手性配体、手性催 化剂及其对应的制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN109970713B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及含有双齿配位基团的氨基酸手性配体、手性催化剂及其对应的制备方法和应用。本发明的手性配体由廉价易得的氨基酸制备，该类手性配体的发展可以提高手性配体的多样性。该类手性配体只需要一步反应即可简单高效地制备手性Ir(III)催化剂。本发明的手性Ir(III)催化剂是在氨基酸骨架中引入双齿导向基团改变氨基酸与Ir的原有配位模式，增强氨基酸对Ir(III)催化剂手性控制能力。首次设计合成出了该类手性Ir(Ⅲ)催化剂，并将该催化剂成功地应用于手性γ‑环内酰胺的高效不对称合成中，选择性高达99％ee，说明该催化剂具有优越的立体控制能力。
• Asymmetric synthesis of ?-(heteroaryl)alkylamines and ?-amino acids via nucleophilic 1,2-addition of lithiated heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones
  作者：DIETER ENDERS

  DOI：10.3906/kim-1302-71

  日期：——

  The asymmetric synthesis of \alpha-(heteroaryl)alkylamines was accomplished by employing a diastereoselective nucleophilic 1,2-addition of lithiated aromatic heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones, followed by BH_3 . THF or SmI_2 promoted removal of the chiral auxiliary. The CBz or benzoyl-protected amines were obtained in good yields (40\%--78\%) and excellent enantiomeric excesses (ee = 88\%--99\%). The methodology can be applied to the synthesis of highly enantioenriched \alpha-amino acids (ee = 90\%--99\%).

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• US6180374
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——