benzyl (E)-3-(imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)acrylate | 219310-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-(imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate；benzyl (E)-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 219310-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: OMPYHEWBKZTYGZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-(imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以39.7%的产率得到3-(imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Novel Bone Resorption Inhibitors. II. Synthesis and Pharmacological Activities of Fused Aza-heteroarylbisphosphonate Derivatives.

  摘要：

  我们合成了两个新系列的融合杂己基双膦酸盐（5、8），它们在结构上与incadronate（YM175）和相关化合物有很大不同，并利用甲状旁腺激素（PTH）诱导的大鼠高钙血症模型（PIH 模型）对它们的抗骨吸收活性进行了评估。在这些化合物中，有几种表现出比帕米膦酸钠更强的抗骨吸收活性。其中，[1-羟基-2-（咪唑并[1，2-α]吡啶-3-基）亚乙基]双膦酸（5b，minodronate）不仅在 PIH 模型中，而且在大鼠固定骨萎缩模型（DA 模型）中的活性都比帕米膦酸高出 100 倍，因此被选中用于临床开发。本文讨论了这些新系列双膦酸盐的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1703
• 作为产物：
  描述：

  二甲基膦乙酸苄酯 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 benzyl (E)-3-(imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Novel Bone Resorption Inhibitors. II. Synthesis and Pharmacological Activities of Fused Aza-heteroarylbisphosphonate Derivatives.

  摘要：

  我们合成了两个新系列的融合杂己基双膦酸盐（5、8），它们在结构上与incadronate（YM175）和相关化合物有很大不同，并利用甲状旁腺激素（PTH）诱导的大鼠高钙血症模型（PIH 模型）对它们的抗骨吸收活性进行了评估。在这些化合物中，有几种表现出比帕米膦酸钠更强的抗骨吸收活性。其中，[1-羟基-2-（咪唑并[1，2-α]吡啶-3-基）亚乙基]双膦酸（5b，minodronate）不仅在 PIH 模型中，而且在大鼠固定骨萎缩模型（DA 模型）中的活性都比帕米膦酸高出 100 倍，因此被选中用于临床开发。本文讨论了这些新系列双膦酸盐的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1703

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Oxidative C-H Alkenylation of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-0028-1083252

  日期：2009.1

  intermolecular oxidative coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with alkenes was successfully developed. The scope and limitations of the reaction were further studied by using various alkenes. This method provides a ‘green’ route to 3-alkenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives in high yields. palladium/copper-catalyzed oxidative coupling - alkenylation - imidazo[1,2-a]pyridines

  成功开发了一种新型的直接和区域选择性的Pd / Cu催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与烯烃的分子间氧化偶联。通过使用各种烯烃进一步研究了反应的范围和局限性。该方法提供了高收率的3-烯基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的“绿色”路线。 钯/铜催化的氧化偶合-烯基化-咪唑并[1,2- a ]吡啶
• Studies on Novel Bone Resorption Inhibitors. II. Synthesis and Pharmacological Activities of Fused Aza-heteroarylbisphosphonate Derivatives.
  作者：Makoto TAKEUCHI、Shunichi SAKAMOTO、Kousei KAWAMUKI、Hiroyuki KURIHARA、Hideaki NAKAHARA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.1703

  日期：——

  Two new series of fused aza-heteroarylbisphosphonates (5, 8), which are structurally quite different from incadronate (YM175), and related compounds were synthesized and evaluated for antiresorptive activity using a parathyroid hormone (PTH)-induced hypercalcemia model in rats (PIH model). Among these compounds, several exhibited more potent antiresorptive activity than pamidronate. In particular, [1-hydroxy-2-(imidazo[1, 2-α]pyridin-3-yl)ethylidene]bisphosphonic acid (5b, minodronate) was 100-fold more potent than pamidronate in not only the PIH model, but also in an immobilization bone atrophy model in rats (DA model), and was selected for clinical development. The structure-activity relationships in these new series of bisphosphonates are discussed.

  我们合成了两个新系列的融合杂己基双膦酸盐（5、8），它们在结构上与incadronate（YM175）和相关化合物有很大不同，并利用甲状旁腺激素（PTH）诱导的大鼠高钙血症模型（PIH 模型）对它们的抗骨吸收活性进行了评估。在这些化合物中，有几种表现出比帕米膦酸钠更强的抗骨吸收活性。其中，[1-羟基-2-（咪唑并[1，2-α]吡啶-3-基）亚乙基]双膦酸（5b，minodronate）不仅在 PIH 模型中，而且在大鼠固定骨萎缩模型（DA 模型）中的活性都比帕米膦酸高出 100 倍，因此被选中用于临床开发。本文讨论了这些新系列双膦酸盐的结构-活性关系。