3-(3-溴苯基)-1,1,1-三氟丙酮 | 898787-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)-1,1,1-三氟丙酮
• 英文名称: 3-(3-Bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 898787-59-2
• 化学式: C₉H₆BrF₃O
• 分子量: 267.045
• InChiKey: RWJVMIDCCINQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1,1,1-三氟丙酮 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到(E)-3-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内部氧化剂促进的分子间C（sp3）-H胺化反应：三氟乙酰化Hy的合成

  摘要：

  据报道分子间的C（sp 3）-H胺化反应由内部氧化剂促进，并通过C = N键形成步骤发生。三氟甲基酮与四氟硼酸芳基重氮的分子间C（sp 3）-H胺化反应可高产率提供各种有价值的三氟乙酰化，并具有出色的E / Z选择性。该反应类型的显着特征是它不含金属，催化剂，导向基团和叠氮化物，并且可以在温和条件下进行，操作简单，有效，可克缩放，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，使用我们的方法可以在克级上顺利合成外寄生物控制剂。四氟硼酸芳基重氮用作胺化试剂以及内部氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201810502

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular [4 + 2] Annulation Enabled by Internal Oxidant-Promoted C(sp³)–H Functionalization: Access to 3-Trifluoromethylated 3-Hydroxy-cyclohexan-1-ones
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01817

  日期：2019.6.21

  A copper-catalyzed diastereoselective [4 + 2] cyclolization of α,β-unsaturated ketoxime acetates and trifluoromethyl ketones affords various 3-trifluoromethylated 3-hydroxy-cylcohexan-1-ones smoothly. This reaction features the selective functionalization of a less acidic C(sp3)–H bond by an internal oxdative C(sp3)–H functionalization strategy. Preliminary investigations revealed that α,β-unsaturated

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯和三氟甲基酮的非对映选择性[4 + 2]环化可平稳地提供各种3-三氟甲基化的3-羟基-环羰基-1-酮。该反应的特征是通过内部氧化性C（sp 3）-H官能化策略对酸性较低的C（sp 3）-H键进行选择性官能化。初步研究表明，α，β-不饱和酮肟乙酸盐是一种内部氧化剂，原位生成的H 2 O用作产物中羰基氧的O源。
• Copper-Catalyzed C(sp³)−H/C(sp³)−H Cross-Dehydrogenative Coupling with Internal Oxidants: Synthesis of 2-Trifluoromethyl-Substituted Dihydropyrrol-2-ols
  作者：Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707719

  日期：2017.10.16

  The first oxidative C(sp3)−H/C(sp3)−H cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction promoted by an internal oxidant is reported. This copper‐catalyzed CDC reaction of oxime acetates and trifluoromethyl ketones provides a simple and efficient approach towards 2‐trifluoromethyldihydropyrrol‐2‐ol derivatives in a highly diastereoselective manner by cascade C(sp3)−C(sp3) bond formation and cyclization

  报道了由内部氧化剂促进的第一个氧化性C（sp 3）-H / C（sp 3）-H交叉脱氢偶联（CDC）反应。乙酸肟和三氟甲基酮的铜催化CDC反应通过级联C（sp 3）-C（sp 3）键的形成和环化反应，以高度非对映选择性的方式为2-三氟甲基二氢吡咯-2-醇衍生物提供了一种简单有效的方法。这些产物被进一步转化为各种重要的和有用的三氟甲基化的杂环化合物，例如三氟甲基化的呋喃，噻吩，吡咯，二氢哒嗪和哒嗪衍生物。Aβ42的三氟甲基化类似物还原剂也能顺利合成。初步的机理研究表明，该反应涉及铜（I）/铜（III）催化循环，其中乙酸肟肟作为内部氧化剂。