2-benzoyl-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylonitrile | 64445-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylonitrile
• 英文别名: (1E)-anilino-1-(methylthio)-2-benzoyl-2-cyanoethylene；(E)-3-Anilino-2-benzoyl-3-(methylsulfanyl)acrylonitrile；(E)-3-anilino-2-benzoyl-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 64445-82-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: HUVNSTDXAXFZBC-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylonitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E)-3-oxo-3-phenyl-2-(1-phenylimidazolidin-2-ylidene)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和更新中性正电子乙烯基氮丙啶

  摘要：

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80076-7
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzoyl-3-methylsulfanyl-3-phenylaminoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的 S-糖苷：氰基乙硫糖苷及其吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1257807

文献信息

• An improved method for the synthesis of aminothiophenes precursors of thieno[2,3-b]pyrrole
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02130-x

  日期：2002.1

  Thiophenes 2 can easily be synthesized in two steps by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds.

  通过使用异硫氰酸苯酯和活化的亚甲基化合物，可以很容易地分两步合成噻吩2。
• Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00054-1

  日期：2003.2

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RUDORF W.-D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1791-1799
  作者：RUDORF W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• S-glycosides in medicinal chemistry: Novel synthesis of cyanoethylene thioglycosides and their pyrazole derivatives
  作者：Galal Elgemeie、Nahed Fathy、Wafaa Zaghary、Ayman Farag

  DOI：10.1080/15257770.2016.1257807

  日期：2017.3.4

  2-cyanoethylene-1-thiolate salt with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-gluco- and galactopyranosyl bromides affords a new class of cyanoethylene thioglycosides. The conversion to the corresponding 5-aminopyrazoles confirms the E-configuration of these cyanoethylene thioglycosides.

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。
• Synthese und reaktionen neuartiger n-vinylaziridine
  作者：W.-D. Rudorf

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80076-7

  日期：1980.1

  The ketene S,S-acetals 1 readily react with aziridine to give the corresponding 3-(1-aziridinyl)-3-methylthio-acrylnitriles 2 and 3,3-bis-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 3. Ketene S,N-acetals 4 yield 3-anilino-3-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 5. Reaction of 5 with potassium iodide in acetone at room temperature leads to imidazolidines 8. The isomerisation is explained in terms of a two-step mechanism. The

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。