tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane | 446252-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 446252-57-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 298.573
• InChiKey: JJLMAGOAXAOOEL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 二乙基甲氧基硼烷 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 一溴化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.59h， 生成 [(2R,4R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4S,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从六碳环氧炔醇模块立体选择性合成一系列交替多元醇

  摘要：

  我们用于组装聚乙酸酯结构的新合成策略具有源自环氧炔醇衍生物 (1) 的任何立体异构体的六碳模块的高效交叉偶联。偶联产物中内部炔烃的水合和所得酮中间体的立体选择性还原为立体异构体 1、3、5、...交替多元醇 (2) 库提供了通用方法。该策略在天然产物 RK-397 的 C11-C28 多元醇亚结构的立体选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja026255p
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 polymer-supported (S,S)-Jacobsen cobalt catalyst 咪唑 、 Pseudomonas sp. lipase 、 4 A molecular sieve 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  从六碳环氧炔醇模块立体选择性合成一系列交替多元醇

  摘要：

  我们用于组装聚乙酸酯结构的新合成策略具有源自环氧炔醇衍生物 (1) 的任何立体异构体的六碳模块的高效交叉偶联。偶联产物中内部炔烃的水合和所得酮中间体的立体选择性还原为立体异构体 1、3、5、...交替多元醇 (2) 库提供了通用方法。该策略在天然产物 RK-397 的 C11-C28 多元醇亚结构的立体选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja026255p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Family of Alternating Polyols from Six-Carbon Epoxyalkynol Modules
  作者：Svetlana A. Burova、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ja026255p

  日期：2002.7.1

  derivative (1). Hydration of the internal alkyne in the coupled products and stereoselective reduction of the resulting ketone intermediate provides a general approach to a library of stereoisomeric 1, 3, 5, ... alternating polyols (2). The strategy is demonstrated in a stereoselective synthesis of the C11-C28 polyol substructure of the natural product RK-397.

  我们用于组装聚乙酸酯结构的新合成策略具有源自环氧炔醇衍生物 (1) 的任何立体异构体的六碳模块的高效交叉偶联。偶联产物中内部炔烃的水合和所得酮中间体的立体选择性还原为立体异构体 1、3、5、...交替多元醇 (2) 库提供了通用方法。该策略在天然产物 RK-397 的 C11-C28 多元醇亚结构的立体选择性合成中得到证明。