3-(3-溴苯基)丙炔酸 | 29835-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)丙炔酸
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-bromophenylpropiolic acid；m-Brom-phenylpropiolsaeure；3-(3-Bromophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 29835-28-7
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: SATQURHUBJUFTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C (decomp)
• 沸点：
  363.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)丙炔酸 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基羧酸的无金属脱羧三氯化：三氯甲基酮的合成

  摘要：

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701116
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-溴苯基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫工艺， 钯催化炔基羧酸与芳基磺酰肼的脱羧炔化反应†

  摘要：

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c8nj02964d

文献信息

• Ni/Cu-Catalyzed Decarboxylative Addition of Alkynoic Acids to Terminal Alkynes for the Synthesis of <i>gem</i>-1,3-Enynes
  作者：Sehyeon Han、Han-Sung Kim、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01625

  日期：2019.7.19

  The synthesis of gem-1,3-enynes via Ni/Cu-catalyzed decarboxylative addition of alkynoic acids to terminal alkynes has been developed. It was found that the decarboxylation of an alkynoic acid led predominantly to gem-1,3-enynes instead of 1,3-diynes, which have been known to be formed through the coupling of terminal alkynes. A variety of gem-1,3-enynes were obtained in good yields. This catalytic

  的合成宝石通过镍/铜催化的脱羧加入alkynoic酸以末端炔-1,3-烯炔已经研制成功。已经发现，一个alkynoic脱羧主要导致宝石-1,3-烯炔，而不是1,3-二炔，它已经知道通过末端炔烃的联接而形成。以高收率获得了多种宝石-1，3-烯炔。该催化体系表现出优异的区域选择性和高官能团耐受性。
• Decarboxylative Tribromination for the Selective Synthesis of Tribromomethyl Ketone and Tribromovinyl Derivatives
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201800851

  日期：2018.10.18

  Tribromomethyl ketone and tribromovinyl derivatives were selectively prepared from the decarboxylative tribromination. The reaction between propiolic acid derivatives and dibromoisocyanuric acid (DBCA)/H2O afforded predominantly a tribromomethyl ketone derivative in the presence of AgOAc (10 mol%). When the same reaction was conducted with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) instead of AgOAc

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。
• Highly selective copper-catalyzed trifunctionalization of alkynyl carboxylic acids: an efficient route to bis-deuterated β-borylated α,β-styrene
  作者：Qiang Feng、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5cc05084g

  日期：——

  A copper-catalyzed highly efficient protocol for the synthesis of bis-deuterated β-borylated α,β-styrene derivatives from alkynyl carboxylic acids and B₂pin₂ has been achieved by employing readily available and cheap D₂O as a deuterium source under base-free conditions at ambient temperature.

  一种铜催化的高效合成方法已经实现，可以从炔基羧酸和B2pin2合成双氘代β-硼基化α，β-苯乙烯衍生物，该方法利用易得且廉价的D2O作为氘源，在无碱条件下在室温下进行。
• Synthesis of Succinimides via Intramolecular Alder-Ene Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00888

  日期：2021.4.16

  A novel and convenient method has been developed for the facile synthesis of functionalized succinimide derivatives via intramolecular Alder-ene reaction of 1,6-enynes. This reaction features mild and metal-free reaction conditions, which offers a green and efficient entry to synthetically important succinimide scaffolds. Preliminary mechanistic studies suggest that a diradical intermediate might be

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。