1-Naphthalen-1-yl-3-phenylnaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-yl-3-phenylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₆H₁₈O
• 分子量: 346.428
• InChiKey: AVWBWHBFMGIRNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-3-phenylnaphthalen-2-ol 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-萘酚的不对称脱芳香族卤代反应：轴向手性转移反应

  摘要：

  在本文介绍的工作中，轴向萘酚在简单和温和的条件下用于不对称的卤化脱芳香化反应中。有效地完成了从轴向到中心的手性转化，并以高收率和对映选择性获得了所需的卤代脱芳香化产物。通过使用市售的卤化试剂，可以实现衍生自BINOL的轴向萘的不对称氟化，氯化和溴化脱芳香化反应。（BINOL = 1,1'-Bi-2-萘酚）

  DOI：

  10.1002/adsc.201700745
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 [nickel(II)dichloride(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)] 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-Naphthalen-1-yl-3-phenylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Molecular Design of a Chiral Lewis Acid for the Asymmetric Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a048

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• ORGANOALUMINUM COMPOUND
  申请人：ITOH Hisanori

  公开号：US20110295031A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A catalyst for obtaining isopulegol of high diastereoselectivity by highly selective cyclization reaction of citronellal is provided. The present invention relates to an organoaluminum compound obtained by reacting at least one organoaluminumoxy compound selected from the group consisting of chain aluminoxanes, cyclic aluminoxanes and bis(dialkylaluminumoxy)alkylboranes, with at least one hydroxy compound selected from the group consisting of diarylphenols, bis(diarylphenol) compounds, biaryldiols, dimethanols and silanols.

  本发明提供了一种催化剂，用于通过高度选择性的环化反应从香茅醛中获得高对映选择性的异莰醇。本发明涉及通过将链状铝氧烷、环状铝氧烷和双(二烷基氧基)烷基硼烷等组中至少一种有机铝氧化合物与二苯基酚、双(二苯基酚)化合物、联苯二醇、二甲醇和硅烷等组中至少一种羟基化合物反应而得到的有机铝化合物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOPULEGOL AND OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150329452A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A method for producing an optically active isopulegol includes asymmetrically isomerizing a specific compound in the presence of a ruthenium catalyst and a base, thereby giving an optically active citronellal, and selectively cyclizing the optically active citronellal in the presence of an aluminum catalyst. The aluminum catalyst is obtained by reacting a specific hydroxy compound and at least one aluminum compound selected from a specific alkylaluminum compound, a specific hydride aluminum compound, a specific linear aluminoxane and a specific cyclic aluminoxane.

  一种制备光学活性异莪醇的方法包括在钌催化剂和碱的存在下不对称异构化特定化合物，从而得到光学活性柠檬醛，并在铝催化剂的存在下选择性地环化光学活性柠檬醛。铝催化剂通过将特定的羟基化合物和至少一种铝化合物（从特定的烷基铝化合物、特定的氢化铝化合物、特定的线性铝氧烷和特定的环状铝氧烷中选择）反应而得到。
• Organoaluminium compounds and their use as catalysts in the selective cyclisation of citronellal to isopulegol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2390001A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  A catalyst for obtaining isopulegol of high diastereoselectivity by highly selective cyclization reaction of citronellal is provided. The present invention relates to an organoaluminum compound obtained by reacting at least one organoaluminumoxy compound selected from the group consisting of chain aluminoxanes, cyclic aluminoxanes and bis(dialkylaluminumoxy)alkylboranes, with at least one hydroxy compound selected from the group consisting of diarylphenols, bis(diarylphenol) compounds, biaryldiols, dimethanols and silanols.

  本发明提供了一种通过香茅醛的高选择性环化反应获得高非对映选择性异普来醇的催化剂。本发明涉及一种有机铝化合物，该化合物是由至少一种选自链状铝氧烷、环状铝氧烷和双(二烷基铝氧)烷基硼烷的有机铝氧化合物与至少一种选自二芳基苯酚、双(二芳基苯酚)化合物、双芳基二醇、二甲醇和硅烷醇的羟基化合物反应得到的。
• 10.1007/s11426-024-2038-5
  作者：Wang, Pengxin、Zhang, Xiaoyong、Wang, Lingqing、Wang, Rui、Yang, Dongxu

  DOI：10.1007/s11426-024-2038-5

  日期：——

  Chirality transformation is a basic, attractive, and important strategy for obtaining enantioenriched products with desired chiral elements. The reported chirality conversion reaction often involves the process from one type of chirality to another one. To better utilize the chirality transformation strategy for obtaining two or more products with different chiral elements in a single reaction, a new

  手性转化是获得具有所需手性元素的对映体富集产物的基本、有吸引力且重要的策略。报道的手性转化反应通常涉及从一种手性到另一种手性的过程。为了更好地利用手性转化策略在一次反应中获得两种或多种具有不同手性元素的产物，本研究提出并成功实现了一种伴随手性转化方案的动力学拆分新方法。该过程用于苯酚化合物的不对称氧化以及氧氮丙啶的动力学拆分。在所开发的方法中，顺利地以高产率和对映选择性获得了多种产品，包括轴向手性酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮。这些产品可以很容易地用于合成各种类型的手性配体，这是其他催化不对称反应的潜在选择。