diethyl 4,4'-(thiazole-2,5-diyl)dibenzoate | 1161201-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4,4'-(thiazole-2,5-diyl)dibenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]benzoate；ethyl 4-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]benzoate
• CAS: 1161201-18-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: YBGNIMRBRCAVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4'-(thiazole-2,5-diyl)dibenzoate 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到diethyl 4,4'-(4-fluorothiazole-2,5-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟噻唑啉支架导致靶向促胰蛋白酶的促凋亡药物。

  摘要：

  合成了具有前所未有的三氟噻唑啉骨架的一类新的小分子，并评估了它们的促凋亡活性。EC 50处于低微摩尔范围内，无论p53的功能状态如何，这些化合物均被证明是在广泛的肿瘤细胞系中凋亡的有效诱导剂。快速的结构-活性关系研究允许制备最强的凋亡诱导候选物。使用高性能亲和纯化方法，我们确定了抑制素1和2，涉及维持细胞生存力的关键蛋白质，作为这些化合物的目标。

  DOI：

  10.1002/anie.201405758
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻唑 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到diethyl 4,4'-(thiazole-2,5-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟噻唑啉支架导致靶向促胰蛋白酶的促凋亡药物。

  摘要：

  合成了具有前所未有的三氟噻唑啉骨架的一类新的小分子，并评估了它们的促凋亡活性。EC 50处于低微摩尔范围内，无论p53的功能状态如何，这些化合物均被证明是在广泛的肿瘤细胞系中凋亡的有效诱导剂。快速的结构-活性关系研究允许制备最强的凋亡诱导候选物。使用高性能亲和纯化方法，我们确定了抑制素1和2，涉及维持细胞生存力的关键蛋白质，作为这些化合物的目标。

  DOI：

  10.1002/anie.201405758

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation at C-H and C-C Bonds of Masked Thiazole Derivatives
  作者：Atsunori Mori、Daiki Monguchi、Hirotoshi Furukawa、Suguru Matsumura、Atsushi Sugie

  DOI：10.3987/com-08-s(d)3

  日期：——

  The differently substituted 2,5-diarylthiazole derivatives are synthesized via palladium catalyzed sequential C-H arylation at the 5-position and C-C bond activation at the 2-positon with masked thiazole.
• A Trifluorinated Thiazoline Scaffold Leading to Pro-apoptotic Agents Targeting Prohibitins
  作者：Alba Pérez-Perarnau、Sara Preciado、Claudia Mariela Palmeri、Cristina Moncunill-Massaguer、Daniel Iglesias-Serret、Diana M. González-Gironès、Miriam Miguel、Satoki Karasawa、Satoshi Sakamoto、Ana M. Cosialls、Camila Rubio-Patiño、José Saura-Esteller、Rosario Ramón、Laia Caja、Isabel Fabregat、Gabriel Pons、Hiroshi Handa、Fernando Albericio、Joan Gil、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.201405758

  日期：2014.9.15

  A new class of small molecules, with an unprecedented trifluorothiazoline scaffold, were synthesized and their pro‐apoptotic activity was evaluated. With an EC50 in the low micromolar range, these compounds proved to be potent inducers of apoptosis in a broad spectrum of tumor cell lines, regardless of the functional status of p53. Fast structure–activity relationship studies allowed the preparation

  合成了具有前所未有的三氟噻唑啉骨架的一类新的小分子，并评估了它们的促凋亡活性。EC 50处于低微摩尔范围内，无论p53的功能状态如何，这些化合物均被证明是在广泛的肿瘤细胞系中凋亡的有效诱导剂。快速的结构-活性关系研究允许制备最强的凋亡诱导候选物。使用高性能亲和纯化方法，我们确定了抑制素1和2，涉及维持细胞生存力的关键蛋白质，作为这些化合物的目标。