(+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (+/-)-(4aR,7R,8aR)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol；(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BSAZMBOWENCUCV-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  作为碳环核苷前体的2 / 3-脱氧核糖糖的对映体纯环己烯类似物的稳健合成

  摘要：

  2-脱氧（的一个适宜的合成10）和3-脱氧（11）2-脱氧和3-脱氧的环己烯基类似物d报道从市售的起始原料-核糖的糖。在水解条件下使用脂肪酶描述了关键化合物10的高效酶促拆分。此处应用的可靠方法学将对合成具有有效抗病毒活性并能够通过RNAi或反义应用进行基因沉默的环己烯基核苷有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl (1R,6R)-6-acetoxy-2-methoxy-4-(trimethylsilyl)oxy-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-5-羟基-4-羟基甲基-2-环己烯基鸟嘌呤的直接立体选择性合成。

  摘要：

  描述了5-羟基-4-羟甲基-2-环己烯基鸟嘌呤1的新颖且容易的合成。关键步骤涉及作为亲二烯体的（2E）-3-乙酰氧基-2-丙酸乙酯2与Danishefsky's diene 3的Diels-Alder反应，以建立六元环骨架，使用LiAlH进行加合物的Fraser-Reid还原重排（4），并使用Mitsunobu反应引入碱基部分。通过用（R）-（-）-甲基扁桃酸拆分中间体7获得光学纯的D-和L-1。外消旋体1的合成程序仅包含五个步骤，并且已证明对合成环己烯基核苷非常有效。

  DOI：

  10.1021/jo015924z

文献信息

• CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR OBTAINING SUCH
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP1210347B1

  公开（公告）日：2004-06-23