2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one | 88312-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-methylphenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one；1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-(2-bromo-4-methylphenyl)-；2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 88312-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNOS
• mdl: MFCD01851587
• 分子量: 320.209
• InChiKey: LIGDHFLQGGWAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  460.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子引起的重排反应进行杂环合成

  摘要：

  当使用适当定制的前体杂环时，磺酰基和羰基官能团容易发生的[1.3]迁移至相邻的苯基阴离子可用于通过一个苯并单元进行环扩环。因此，可以将1,2-苯并噻唑二氧化物系统8和17分别转化为二苯并[b，f] [1,4]噻唑啉二氧化物12和21，而将二苯并[c，e] [1,2 ]-和1,2,4-苯并噻嗪二氧化物模型35和46产生了三苯并[b，e，g] [1,4]噻唑二氧化物和二苯并[c，g] [1,2,6]噻二唑二氧化物系统38和47， 分别。杂环体系，即，螺[异吲哚基[2,1-α] [3,1]苯并恶嗪5,1' （3H）异苯并呋喃的意外地层55，3,1-苯并恶嗪62，和菲啶鎓盐70发生当邻苯二甲酰亚胺52，二苯甲酰基苯胺56和联苯基苯甲酰胺65与t-BuLi反应时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91925-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 三甲基铝 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Alternative for the N−S Bond Formation and Its Application to the Synthesis of Benzisothiazol-3-ones

  摘要：

  The synthesis of a series of benzisothiazolone derivatives starting from the readily available methyl thiosalicylate is presented. The key cyclization step features the formation of a N-acylnitrenium ion, generated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding intramolecular trapping by the thiole moiety leading to the construction of the title compounds by formation of a new N-S bond.

  DOI：

  10.1021/ol061867q

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。
• HELLWINKEL, D.;LENZ, R.;LAEMMERZAHL, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2073-2084
  作者：HELLWINKEL, D.、LENZ, R.、LAEMMERZAHL, F.

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE OXIDIZERS OF PDI AND THEIR USE
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20180092908A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention provides a method for treating or ameliorating the effects of a neurodegenerative disorder in a subject in need thereof. The method includes, for example, administering to the subject an effective amount of a compound selected from: combinations thereof, or an N-oxide, crystalline form, hydrate thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also provides a method for treating or ameliorating the effects of a condition associated with increased protein disulfide isomerase (PDI) activity and a method of modulating PDI activity in a cell. The present invention also provides compounds, salts, compositions and kits useful for the provided methods.
• Heterocyclic syntheses via carbanionically induced rearrangement reactions
  作者：Dieter Hellwinkel、Rüdiger Lenz、Frank Lämmerzahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91925-8

  日期：1983.1

  The easily occurring [1.3]-migrations of sulfonyl and carbonyl functions to neighboring phenyl anions can be utilized for ring expansions by one benzo unit when suitably tailored precursor heterocycles are used. Thus, the 1,2-benzisothiazol dioxide systems 8 and 17 can be transformed into di-benzo[b,f][1,4]thiazepin dioxides 12 and 21, respectively, whereas the dibenzo[c,e][1,2]- and 1,2,4-benzothiazin

  当使用适当定制的前体杂环时，磺酰基和羰基官能团容易发生的[1.3]迁移至相邻的苯基阴离子可用于通过一个苯并单元进行环扩环。因此，可以将1,2-苯并噻唑二氧化物系统8和17分别转化为二苯并[b，f] [1,4]噻唑啉二氧化物12和21，而将二苯并[c，e] [1,2 ]-和1,2,4-苯并噻嗪二氧化物模型35和46产生了三苯并[b，e，g] [1,4]噻唑二氧化物和二苯并[c，g] [1,2,6]噻二唑二氧化物系统38和47， 分别。杂环体系，即，螺[异吲哚基[2,1-α] [3,1]苯并恶嗪5,1' （3H）异苯并呋喃的意外地层55，3,1-苯并恶嗪62，和菲啶鎓盐70发生当邻苯二甲酰亚胺52，二苯甲酰基苯胺56和联苯基苯甲酰胺65与t-BuLi反应时。
• Novel Alternative for the N<i>−</i>S Bond Formation and Its Application to the Synthesis of Benzisothiazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/ol061867q

  日期：2006.10.1

  The synthesis of a series of benzisothiazolone derivatives starting from the readily available methyl thiosalicylate is presented. The key cyclization step features the formation of a N-acylnitrenium ion, generated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding intramolecular trapping by the thiole moiety leading to the construction of the title compounds by formation of a new N-S bond.