2-(4-chlorophenyl)-5-phenylvaleronitrile | 20004-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenylvaleronitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 20004-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN
• 分子量: 269.774
• InChiKey: UFMUDVSDTDNMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-phenylvaleronitrile 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 6-(4-Chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 对氯苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-phenylvaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386

文献信息

• Antihypertensive thiocarbamoylascetonitrile compounds
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05246958A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Disclosed are antihypertensive pharmaceutical compositions and compounds which include the thiocarbamoylacetonitrile having the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, a C.sub.3 to C.sub.6 cycloalkyl or --(CH.sub.2).sub.n --A (where A is selected from the group consisting of a C.sub.6 to C.sub.12 aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group or a fused heterocyclic group constituted by 9 or 10 atoms, each of which may be substituted by at least one substitute group selected from a C.sub.1 to C.sub.6 alkyl and a halogen and n is 0 or an integer of 1 to 6), R.sup.2 represents a C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, and Ar represents an aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group or a fused heterocyclic group, each of which may be substituted by at least one substituent group selected from the group consisting of a C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, a C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy, a C.sub.2 to C.sub.7 alkylcarbonyl, a C.sub.7 to C.sub.6 dialkylamino, amino, formylamino, a C.sub.2 to C.sub.7 alkylcarbonylamino, a halogen, cyano, nitro, hydroxyl, a C.sub.1 to C.sub.6 alkylthio, a C.sub.6 to C.sub.12 arylsulfinyl, a C.sub.1 to C.sub.6 alkylsulfinyl, a C.sub.6 to C.sub.12 alkylsulfonyl, a C.sub.6 to C.sub.12 arylsulfonyl, aminosulfonyl, a C.sub.1 to C.sub.6 alkylaminosulfonyl, a C.sub.2 to C.sub.6 dialkylaminosulfonyl, trifluoromethyl and imidazolyl.

  本文披露了抗高血压药物组合物和化合物，其中包括具有以下结构式的硫代氨基甲酰基腈：##STR1##其中：R.sup.1选自氢、C.sub.1至C.sub.6烷基、C.sub.3至C.sub.6环烷基或--(CH.sub.2).sub.n --A（其中A选自C.sub.6至C.sub.12芳基、5-或6-成员杂环基或由9或10个原子构成的融合杂环基，每个原子可以被选自C.sub.1至C.sub.6烷基和卤素的至少一个取代基取代，n为0或1至6的整数），R.sup.2代表C.sub.1至C.sub.10烷基，Ar代表芳基、5-或6-成员杂环基或融合杂环基，每个原子可以被选自C.sub.1至C.sub.6烷基、C.sub.1至C.sub.6烷氧基、C.sub.2至C.sub.7烷基羰基、C.sub.7至C.sub.6二烷基氨基、氨基、甲酰氨基、C.sub.2至C.sub.7烷基羰基氨基、卤素、氰基、硝基、羟基、C.sub.1至C.sub.6烷基硫基、C.sub.6至C.sub.12芳基亚硫酰基、C.sub.1至C.sub.6烷基亚硫酰基、C.sub.6至C.sub.12烷基磺酰基、C.sub.6至C.sub.12芳基磺酰基、氨基磺酰基、C.sub.1至C.sub.6烷基氨基磺酰基、C.sub.2至C.sub.6二烷基氨基磺酰基、三氟甲基和咪唑基中的至少一个取代基所取代。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2386-2400
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Thiocarbamoylacetonitrile compounds
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0445698B1

  公开（公告）日：1994-06-22
• US5246958A
  申请人：——

  公开号：US5246958A

  公开（公告）日：1993-09-21
• Agents acting on the central nervous system. Synthesis of 3-phenyl-2-piperazinyl-1-benzazocines, 3-substituted-2-piperazinyl-1-benzazepines and related compounds.
  作者：KATSUHIKO HINO、YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.36.2386

  日期：——

  Three series of compounds, 3-phenyl-5, 6-dihydro-1-benzazocines (7-9), 3-methyl-5H-1-benzazepines. (15-20) and 3-phenyl-4, 5-dihydro-3H-1- benzazepines (24-35), having a 2-(1-piperazinyl) group, were synthesized, and their pharmacological effects on the central nervous system were evaluated in mice. Among them, 3-methyl- (15-18) and 3-phenyl-4, 5-dihydro-2-piperazinylbenzazepines (26 and 33-35) showed mild anti-reserpine activity. However, no significant anti-exploratory, anti-maximal electroshock seizure or anti-tremorine activity was generally found.Novel ring transformations of α-chlorolactams are also described. The reaction of the 3-chloro-3-phenyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ones (37a, b) and benzazocinone analogs (46a, b) with piperidine or various piperazines resulted in ring contraction to give the 2-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline-2-carbozamides (38-41) and the analogous benzazepine-2-carboxamides (47 and 48), respectively. The reaction of analogous 3-chloro-3-methylbenzazepinone (14a) with potassium carbonate in methanol also resulted in similar ring transformation to give methyl tetrahydroquinoline-2-carboxylate (50). These rearrangements were supposed to proceed via the azirinone intermediate.

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。