N-benzylidene 4-chloro-2-methylaniline | 193695-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene 4-chloro-2-methylaniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-chloro-2-methyl-N-(phenylmethylene)-；N-(4-chloro-2-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 193695-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: TXEZQXLKPVFCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene 4-chloro-2-methylaniline 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以80 %的产率得到N-benzyl-4-chloro-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035

文献信息

• A novel synthesis of indolyl and benzo[b]thienyl imines and Diels-Alder reactions promoted by indium trichloride
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00151-9

  日期：1999.4

  Anhydrous indium trichloride is found to catalyze the reaction of Schiff's bases derived from substituted anilines with 3-chloro-1H-indole-2-carboxaldehyde and 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde which resulted in new route to indolyl and benzo[b]thienyl imines. These imines reacted with cyclopentadiene and 3,4-dihydro-2H-pyran to afford new quinoline derivatives in good yields.

  发现无水三氯化铟催化衍生自取代苯胺的席夫氏碱与3-氯-1 H-吲哚-2-甲醛和3-氯苯并[ b ]噻吩-2-甲醛的反应，这导致了向吲哚基和苯并苯的新途径[ b ]噻吩亚胺。这些亚胺与环戊二烯和3,4-二氢-2 H-吡喃反应，以高收率提供新的喹啉衍生物。