tri-o-tolylsilanethiol | 63922-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-o-tolylsilanethiol
• 英文别名: Tris(2-methylphenyl)-sulfanylsilane
• CAS: 63922-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₂SSi
• 分子量: 334.557
• InChiKey: WZVRSQPPYVUDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tri-o-tolylsilanethiol 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray and solid state NMR studies on silver(I) silanethiolates. Crystal structure of bis[(triphenylphosphine)(tri-o-tolylsilanethiolato)silver(I)]–toluene(1/2), [{Ag[SSi(C6H4Me-o)3](PPh3)}2]·2C6H5Me †

  摘要：

  通过[Ag(acac)(PPh3)2]与相应的硅硫醇反应，获得了一系列三烷氧基硅硫醇银[Ag(SSiR3)(PPh3)2]（R = ButO、BusO 或 PriO）和三芳基硅硫醇银[Ag(SSiRâ²3)(PPh3)]（Râ²Â = o-MeC6H4 或 Ph）。通过 1H NMR、CP MAS 31P 和 29Si NMR 对溶液和/或固体状态下的产物进行了研究。对[{Ag[SSi(C6H4Me-o)3](PPh3)}2]Â-2C6H5Me 进行了单晶 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1039/a903694f
• 作为产物：
  描述：

  tris(o-tolyl)silane 在 羰基硫 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到tri-o-tolylsilanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷与羰基硫的反应形成硅烷硫醇：硅烷对硫羰基化合物的自由基链还原的影响

  摘要：

  羰基硫在自由基引发剂的存在下，在60-85°C下与有机硅烷反应，生成相应的硅烷硫醇。在温和条件下，通过其黄药生成的Barton–McCombie醇进行脱氧，三苯基硅烷被证明是氢化三丁基锡的极佳替代品。硅烷还原黄原酸酯可产生副产物COS，从而导致原位形成硅烷硫醇，然后将其用作质子极性反转催化剂进行还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02109-2

文献信息

• BECKER, B.;WOJNOWSKI, W., SYNTH. AND REACTIV. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 1982, 12, N 5, 565-582
  作者：BECKER, B.、WOJNOWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of silanethiols by reaction of silanes with carbonyl sulfide: implications for radical-chain reduction of thiocarbonyl compounds by silanes
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02109-2

  日期：2001.1

  tributyltin hydride in the Barton–McCombie deoxygenation of alcohols via their xanthates under mild conditions. Reduction of xanthates by silanes can produce COS as a by-product, leading to the in situ formation of silanethiol that will then act as a protic polarity-reversal catalyst for the reduction.

  羰基硫在自由基引发剂的存在下，在60-85°C下与有机硅烷反应，生成相应的硅烷硫醇。在温和条件下，通过其黄药生成的Barton–McCombie醇进行脱氧，三苯基硅烷被证明是氢化三丁基锡的极佳替代品。硅烷还原黄原酸酯可产生副产物COS，从而导致原位形成硅烷硫醇，然后将其用作质子极性反转催化剂进行还原。
• Synthesis, X-ray and solid state NMR studies on silver(I) silanethiolates. Crystal structure of bis[(triphenylphosphine)(tri-o-tolylsilanethiolato)silver(I)]–toluene(1/2), [{Ag[SSi(C6H4Me-o)3](PPh3)}2]·2C6H5Me †
  作者：Jaroslaw Chojnacki、Barbara Becker、Atoni Konitz、Marek J. Potrzebowski、Wieslaw Wojnowski

  DOI：10.1039/a903694f

  日期：——

  A series of silver(I) trialkoxysilanethiolates [Ag(SSiR3)(PPh3)2], R = ButO, BusO or PriO, and triarylsilanethiolates [Ag(SSiR′3)(PPh3)], R′ = o-MeC6H4 or Ph, were obtained by reaction of [Ag(acac)(PPh3)2] with the respective silanethiols. Products were studied by 1H NMR, CP MAS 31P and 29Si NMR in solution and/or in the solid state. A single-crystal X-ray structural analysis was carried on for [Ag[SSi(C6H4Me-o)3](PPh3)}2]·2C6H5Me.

  通过[Ag(acac)(PPh3)2]与相应的硅硫醇反应，获得了一系列三烷氧基硅硫醇银[Ag(SSiR3)(PPh3)2]（R = ButO、BusO 或 PriO）和三芳基硅硫醇银[Ag(SSiRâ²3)(PPh3)]（Râ²Â = o-MeC6H4 或 Ph）。通过 1H NMR、CP MAS 31P 和 29Si NMR 对溶液和/或固体状态下的产物进行了研究。对[Ag[SSi(C6H4Me-o)3](PPh3)}2]Â-2C6H5Me 进行了单晶 X 射线结构分析。