(S)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol | 916043-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol；1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 916043-71-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: JNQWXIYXMPKHDM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-(-)-2-(2,5-dihydrofuran-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  经由闭环易位反应的立体选择性合成光学活性二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  描述了二烯的闭环复分解反应和衍生自烯丙基，高烯丙基和高炔丙醇主链的闭环烯炔复分解反应。2-杂芳基取代的烯丙基，高烯丙基和高炔丙基醇可通过高ee（93-99％）的酶促拆分和已知的立体化学方法轻松有效地拆分。衍生自烯丙醇和高烯丙基醇的对映体富集的二烯分别提供相应的对映体富集的二氢呋喃和二氢吡喃衍生物，化学收率在72％至88％之间变化。另一方面，衍生自高烯丙基和高炔丙基醇的对映异构体富集的炔烃得到具有共轭二烯单元的相应的旋光性二氢吡喃，其化学收率在70％至80％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[(1S)-1-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇的对映选择性合成：硅烷醇盐的氢氧化物当量。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602408

文献信息

• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Synthesis and biological evaluation of optically active conjugated γ- and δ-lactone derivatives
  作者：Melis Şardan、Serdar Sezer、Aslıhan Günel、Mahinur Akkaya、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.090

  日期：2012.9

  An efficient synthesis of racemic and both enantiomeric forms of heteroaryl substituted γ- and δ-lactone derivatives derived from allyl and homoallyl alcohol backbones has been accomplished via ring closing metathesis reaction. 2-Heteroaryl substituted allyl and homoallyl alcohols have been efficiently resolved through enzymatic method with high ee (97–99%) and known stereochemistry. Antimicrobial

  已经通过闭环易位反应有效地合成了由烯丙基和高烯丙基醇骨架衍生的杂芳基取代的γ-和δ-内酯衍生物的外消旋形式和对映体形式。2-杂芳基取代的烯丙基和高烯丙基醇已通过酶法高效分离，具有高ee（97-99％）和已知的立体化学。评价目标内酯的抗微生物和抗氧化活性。
• Stereoselective synthesis of optically active cyclopenta[c]pyrans and cyclopenta[c]furans by the intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Serdar Sezer、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.016

  日期：2010.3

  An intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes derived from homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols is described. 2-Heteroaryl-substituted homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in high ee (91–99%) and with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived from homoallyl and homopropargyl alcohols affords

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。
• Total Synthesis and Structural Validation of Phosdiecin A via Asymmetric Alcohol-Mediated Carbonyl Reductive Coupling
  作者：Franco Della-Felice、Ariel M. Sarotti、Michael J. Krische、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/jacs.9b07512

  日期：2019.9.4

  The first total synthesis and structural validation of phosdiecin A was accomplished in 13 steps through asymmetric iridium-catalyzed alcohol-mediated carbonyl reductive coupling. The present route is the shortest among >30 total and formal syntheses of fostriecin family members.

  phosdiecin A 的首次全合成和结构验证是通过不对称铱催化的醇介导的羰基还原偶联分 13 个步骤完成的。目前的路线是在超过 30 种全合成和正式合成中最短的。
• Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis
  作者：Masato Kusakabe、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00270a015

  日期：1989.4