3-(4-bromophenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 21547-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole；1-(4-bromophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 21547-85-3
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂S
• 分子量: 329.22
• InChiKey: KITCFKPHZZDMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Brom-phenacyl-mercapto)-benzimidazol 在 PPA 作用下， 生成 3-(4-bromophenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  SINGH S; SINGH H; SINGH M, Indian journal of chemistry, 1970, vol. 8, # 3, p. 230 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole by Copper(II)-Catalyzed Thioamination of Nitroalkene with 1<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ]imidazole-2-thiol
  作者：Sourav Jana、Amrita Chakraborty、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201800393

  日期：2018.6.15

  A Copper(II)‐catalyzed thioamination of β‐nitroalkene with 1H‐benzo[d]imidazole‐2‐thiol has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1‐b]thiazole derivatives. A variety of N‐fused benzoimidazothiazole derivatives are obtained in high yields through successive C−N and C−S bond formations. This protocol is also applicable to β‐substituted β‐nitroalkenes to afford 2,3‐disubstituted benzoimidazothiazoles

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。
• Copper-catalyzed aminothiolation of terminal alkynes with tunable regioselectivity
  作者：Jinqiang Kuang、Yuanzhi Xia、An Yang、Heng Zhang、Chenliang Su、Daesung Lee

  DOI：10.1039/c8cc09122f

  日期：——

  A simple, mild, and efficient catalytic aminothiolation of terminal alkynes for the synthesis of both 2- and 3-substituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles is established upon catalysis with copper(I), in which complementary regioselectivities could be achieved by using sterically different phenanthroline-based ligands.

  通过铜（I）催化建立了一种简单，温和且有效的末端炔烃催化氨基巯基化反应，用于合成2-和3-取代的噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，其中可通过以下方法实现互补的区域选择性：使用空间不同的基于菲咯啉的配体。
• 一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111116613B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次在空气氛围中，酸促进苯并咪唑类化合物，β‑硝基苯乙烯类化合物和硫粉转化为苯并[4，5]咪唑并[2，1‑b]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的芳香酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Salicylic Acid‐Promoted Three‐Component Annulation of Benzimidazoles, Aryl Nitroalkenes and Elemental Sulfur
  作者：Ruhuai Mei、Feng Xiong、Chenrui Yang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001564

  日期：2021.3.29

  an efficient mediator for the present transformation. This protocol provides a facile access to structurally significant imidazo[2,1‐b]thiazole skeleton from simple raw materials with a range of compatible synthetically useful functionalities. Furthermore, gram‐scale preparation of this method is effective, which enables potential applications of it in broader fields of molecule synthesis. Mechanistically

  本文研究了苯并咪唑，芳基硝基烯烃和元素硫的三组分环化反应。发现便宜且容易获得的水杨酸是本转化的有效介体。该协议提供了从具有各种兼容的合成有用功能的简单原料轻松访问结构上重要的咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的方法。此外，这种方法的克级制备是有效的，这使其有可能在更广泛的分子合成领域中应用。从机理上讲，提出了一个反应级联反应，包括顺序的氮杂-迈克尔加成，亲核硫酸化和脱氨基芳构化。
• α,α-Dibromoketones as Synthetic Equivalents of α-Bromoketones for the Synthesis of Thiazolo[3,2-a]benzimidazoles
  作者：Ravi Kumar、Reshmi R Nair、Richa Prakash、Taeho Bae、Toshifumi Dohi、Om Prakash

  DOI：10.2174/1570178620666230803123511

  日期：2024.2

  been explored in the synthesis of a wide range of highly useful heterocycles and α- functionalized ketones. The continuously growing demand of α,α-dibromoketones, as highly reactive and mild synthetic precursors/intermediates, to carry out selective organic transformations, prompted us to investigate their potential application for the synthesis of thiazolo[3,2-a]benzimidazoles. In this study, a remarkable

  已经在合成各种高度有用的杂环和α-官能化酮中探索了利用α,α-二卤代羰基化合物作为α-卤代羰基化合物的合成等价物。α,α-二溴酮作为高反应性和温和的合成前体/中间体，用于进行选择性有机转化，其需求不断增长，促使我们研究其在噻唑并[3,2-a]苯并咪唑合成中的潜在应用。在这项研究中，描述了 α,α-二溴苯乙酮 5a-g 在开发一种通过避免使用催泪性 α-卤代酮来合成噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 4a-g 的简便方案中的显着应用。尽管在这些条件下中间体化合物 6 脱溴的机制尚未得到证实，但已经提出了可能的途径。