1-(2-Amino-3-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Amino-3-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-2-amine
• 英文别名: 1-(2-amino-3-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZASKUBDWRLWTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-3-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-2-amine 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到6,8-dimethoxydibenzo[a,j]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) via C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes

  摘要：

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。

  DOI：

  10.1039/c4cc04911j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基萘醛 在 copper(II) choride dihydrate 、 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1-(2-Amino-3-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) via C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes

  摘要：

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。

  DOI：

  10.1039/c4cc04911j

文献信息

• Organocatalytic Aryl–Aryl Bond Formation: An Atroposelective [3,3]-Rearrangement Approach to BINAM Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Hongyin Gao、Craig Keene、Michael Devonas、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja401709k

  日期：2013.5.22

  Herein we disclose an organocatalytic aryl-aryl bond-forming process for the regio- and atroposelective synthesis of 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalenes (BINAMs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, achiral N,N'-binaphthyl hydrazines undergo a facile [3,3]-sigmatropic rearrangement to afford enantiomerically enriched BINAM derivatives in good to excellent yield. This

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。