benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbonitrile | 1403604-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: Benzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1403604-78-3
• 化学式: C₁₄H₇N₃S
• 分子量: 249.296
• InChiKey: UEUNIIVFFWAYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘苯甲腈 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以65%的产率得到benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的多米诺偶联和钯催化的铃木反应合成苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物

  摘要：

  通过邻二卤代芳烃与2-巯基苯并咪唑的铜催化多米诺偶联反应，可以高效，方便地合成各种苯并[ d ]苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该反应还适用于一系列多功能底物，从而提供具有优异选择性的含卤产物。溴化产物可以在Pd催化下进一步与芳基硼酸反应，得到芳基取代的苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.070

文献信息

• A one-pot regioselective synthesis of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Xinhai Zhang、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c2ob26211h

  日期：——

  Benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole analogues were synthesized via a one-pot metal-free procedure. A series of benzene and pyridine substrates were employed to the methodology. The desired products were generated in moderate to good yields. The effect of substituent group had also been studied.

  苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑类似物通过一步无金属合成方法制备。一系列苯和吡啶底物被应用于该方法学中。所需的产物以中等至良好的产率生成。此外，还研究了取代基团的影响。