3-ethyl-2-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 22896-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-ethyl-2-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-ethyl-2-methyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；3-Ethyl-2-methyl-thiazolo<3.2-a>benzimidazol；2-Methyl-3-ethylthiazolobenzimidazol；1-Ethyl-2-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 22896-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: FVILPQYTRLEHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<3-Oxo-pentyl-(2)-mercapto>-benzimidazol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-2-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00943929

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazoles from Thioimidazoles and Ketones Mediated by Selectfluor
  作者：Jinwu Zhao、Qiannan Xiao、Jiaxi Chen、Jingxiu Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000815

  日期：2020.8.31

  Promoted by Selectfluor, imidazo[2,1‐b]thiazoles could be prepared from thioimidazoles and ketones. This metal‐free protocol was applicable to various ketones, including strong electron‐withdrawing substituted aryl ketones and alkyl ketones. Moreover, this procedure featured simple operation and easy work‐up.

  在Selectfluor的促进下，可以从硫代咪唑和酮制备咪唑并[2,1- b ]噻唑。该无金属方案适用于各种酮，包括强吸电子取代的芳基酮和烷基酮。此外，该程序具有操作简单，易于维护的特点。
• DMSO/H ₂ O ₂ Promoted Regioselective Synthesis of Benzoimidazo[2,1‐b]thiazoles from 2‐Mercaptobenzimidazoles and Ketones in Water
  作者：Jingxiu Xu、Renjin Deng、Jiaxi Chen、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900909

  日期：2019.11.19

  We report a green and regioselective process for the construction of benzoimidazo[2,1‐b]thiazole skeletons in water using DMSO/H2O2 as an oxidant. The experimental data lend support to a mechanism in which the transformation is initiated by oxidizing methylene of ketone into carbon radical under the oxidation of DMSO/H2O2. This operationally simple and metal‐free procedure could facilitate a diverse

  我们报告了使用DMSO / H 2 O 2作为氧化剂在水中构建苯并咪唑并[2,1-b]噻唑骨架的绿色和区域选择性过程。实验数据为通过在DMSO / H 2 O 2的氧化下将酮的亚甲基氧化为碳自由基而引发转化的机理提供了支持。这种操作简单且无金属的方法可以促进苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的多样化收集。