2-[4-(Methoxymethoxy)butyl]-1,3-dithiane | 918343-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[4-(Methoxymethoxy)butyl]-1,3-dithiane
• CAS: 918343-93-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂S₂
• 分子量: 236.4
• InChiKey: PFMVRQOCCHJQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Methoxymethoxy)butyl]-1,3-dithiane 在 哌啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 ethyl (E)-3-[(2S,5S)-5-hydroperoxy-5-[(E)-non-4-enyl]oxolan-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Bicyclo[3.2.1] type 1,2,4-trioxanes are readily synthesized from precursors that may form intramolecular hemiketals using UHP (H2O2-urea complex) as the source of the peroxy bond and p-TsOH or CSA as the catalyst. The ring closure through an intramolecular Michael addition occurred in a highly stereoselective way, giving only one diasteromer as shown by the NMR spectra. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[4-(Methoxymethoxy)butyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Bicyclo[3.2.1] type 1,2,4-trioxanes are readily synthesized from precursors that may form intramolecular hemiketals using UHP (H2O2-urea complex) as the source of the peroxy bond and p-TsOH or CSA as the catalyst. The ring closure through an intramolecular Michael addition occurred in a highly stereoselective way, giving only one diasteromer as shown by the NMR spectra. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.061

文献信息

• Synthesis and in vitro antimalarial activity of spiro-analogues of peroxyplakoric acids
  作者：Yun Li、Qi Zhang、Sergio Wittlin、Hong-Xia Jin、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.050

  日期：2009.8

  1,6,7-trioxa-spiro[4.5]decanes were synthesized using the hydrogen peroxide in UHP (urea–H2O2 complex) as the source of the peroxy bond. Incorporation of H2O2 into the organic molecular framework was facilitated by the potential to form a five- or six memberd cyclic hemiketal. Saturation of the double bond in a substituted γ-keto-butenal, a step required in all the syntheses, was achieved in one case

  使用过氧化氢在UHP（尿素-H 2 O 2络合物）中合成了四个1,2,7-三氧杂螺[5.5]十一烷和两个1,6,7-三氧杂螺[4.5]癸烷。过氧键。通过形成五元或六元环状半缩酮的潜力，可以促进将H 2 O 2引入有机分子骨架中。在一种情况下，用NaI /浓盐酸在低温下实现了取代的γ-酮-丁醛中双键的饱和，这是所有合成所需要的步骤，而在室温下未裂解TBS保护基或引起过多的副反应。温度。所有这些过氧化物均显示出与天然过氧苯甲酸和已知类似物相当的体外抗疟活性。
• A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes
  作者：Qi Zhang、Hong-Xia Jin、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.061

  日期：2006.12

  Bicyclo[3.2.1] type 1,2,4-trioxanes are readily synthesized from precursors that may form intramolecular hemiketals using UHP (H2O2-urea complex) as the source of the peroxy bond and p-TsOH or CSA as the catalyst. The ring closure through an intramolecular Michael addition occurred in a highly stereoselective way, giving only one diasteromer as shown by the NMR spectra. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.