2,7-bis(butoxycarbonyl)-3-chloro-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene | 1370359-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-bis(butoxycarbonyl)-3-chloro-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene
• 英文别名: 2,7-bis(butoxycarbonyl)-3-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-6-chlorobenzo[1,2-b;5,6-b']dithiophene；Dibutyl 3-chloro-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)thieno[3,2-g][1]benzothiole-2,7-dicarboxylate；dibutyl 3-chloro-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)thieno[3,2-g][1]benzothiole-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1370359-45-7
• 化学式: C₂₇H₂₆ClFO₅S₂
• 分子量: 549.084
• InChiKey: RXUMTWYJRDIELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二丙烯酸 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,7-bis(butoxycarbonyl)-3-chloro-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  再讨论了亚硫酰氯与1,4-苯二丙烯酸的环化反应以及随后的Suzuki-Miyaura反应。产物是苯并[1,2-b; 5,6-b']二噻吩而不是苯并[1,2-b; 4,5-b']二噻吩

  摘要：

  重新研究了1,4-苯二丙烯酸与亚硫酰氯的反应。在较早的报道中[ Liebigs Ann。化学 1980年，1172; 杂环 1995，41，2691; 进阶 合成器。卡塔尔。 2009年，351，]有人声称3,7-二氯苯并[1,2 2683 b ; 4,5- b '在这些反应中形成]二噻吩。本文中，我们提供了明确的证据，证明这些结构的分配是错误的，相反，3,6-二氯苯并[1,2- b ; 5,6- b']二噻吩形成。因此，必须修改这些母体分子以及通过Pd催化的交叉偶联反应制备的许多芳基取代的衍生物的结构。由于据报道许多这些二噻吩显示出令人感兴趣的光学，热和电子性质，因此必须根据本文报道的校正结构重新考虑这些性质的理论解释。我们的结构分配基于对母体分子的X射线晶体结构分析和对第一个不对称衍生物的NMR光谱研究。此外，已经进行了基于量子化学计算的机理研究，以支持3,6-二氯苯并[1,2- b ;

  DOI：

  10.1002/adsc.201100668

文献信息

• Cyclization of 1,4-Phenylenediacrylic Acid with Thionyl Chloride and Subsequent Suzuki-Miyaura Reactions Revisited. The Products are Benzo[1,2-b;5,6-b′]dithiophenes and not Benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophenes
  作者：Zahid Hassan、Sebastian Reimann、Kai Wittler、Ralf Ludwig、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201100668

  日期：2012.3

  7‐dichlorobenzo[1,2‐b;4,5‐b′]dithiophenes were formed in these reactions. Herein, we provide unambiguous evidence that the assignment of these structures is wrong and that, in contrast, 3,6‐dichlorobenzo[1,2‐b;5,6‐b′]dithiophenes are formed. As a consequence, the structures of these parent molecules and of numerous aryl‐substituted derivatives prepared by Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions have to be revised

  重新研究了1,4-苯二丙烯酸与亚硫酰氯的反应。在较早的报道中[ Liebigs Ann。化学 1980年，1172; 杂环 1995，41，2691; 进阶 合成器。卡塔尔。 2009年，351，]有人声称3,7-二氯苯并[1,2 2683 b ; 4,5- b '在这些反应中形成]二噻吩。本文中，我们提供了明确的证据，证明这些结构的分配是错误的，相反，3,6-二氯苯并[1,2- b ; 5,6- b']二噻吩形成。因此，必须修改这些母体分子以及通过Pd催化的交叉偶联反应制备的许多芳基取代的衍生物的结构。由于据报道许多这些二噻吩显示出令人感兴趣的光学，热和电子性质，因此必须根据本文报道的校正结构重新考虑这些性质的理论解释。我们的结构分配基于对母体分子的X射线晶体结构分析和对第一个不对称衍生物的NMR光谱研究。此外，已经进行了基于量子化学计算的机理研究，以支持3,6-二氯苯并[1,2- b ;
• Selective Synthesis, Characterization of Isomerically Pure Arylated Benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophenes by Regioselective Suzuki–Miyaura Reaction and Evaluation of the Catalytic Properties of Nickel versus Palladium Complexes
  作者：Zahid Hassan、Ahmed Al-Harrasi、Tania Rizvi、Javid Hussain、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0035-1562538

  日期：——

  effective in terms of reactivity and yields than palladium catalysis in the Suzuki–Miyaura cross-coupling of hindered 3,6-dichlorobenzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophenes with arylboronic acids. Selective synthesis of isomerically pure, angular-shaped benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophenes and various aryl-substituted analogues via the regioselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The structural assignments

  摘要 描述了通过区域选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，选择性合成异构纯的角形苯并[1,2- b：6,5- b ']二噻吩和各种芳基取代的类似物。苯并二噻吩和香豆素型多杂环的对称和不对称衍生物的结构分配基于X射线晶体学和光谱研究。与钯络合物表明，镍络合物的NiCl镍的比较研究2（DPPE）是在反应性方面和产率比的Suzuki-Miyaura交叉耦合钯催化更有效的位阻3,6-二氯苯并[1,2 b：6，5- b ′]二噻吩与芳基硼酸。 描述了通过区域选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，选择性合成异构纯的角形苯并[1,2- b：6,5- b ']二噻吩和各种芳基取代的类似物。苯并二噻吩和香豆素型多杂环的对称和不对称衍生物的结构分配基于X射线晶体学和光谱研究。与钯络合物表明，镍络合物的NiCl镍的比较研究2（DPPE）是在反应性方面和产率比的Suzuki-Miyaura交叉耦合钯催化更有效的位阻3