1-chloro-3-methyl-3-trifluoromethyl-1H-benzoiodoxole | 914384-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-3-methyl-3-trifluoromethyl-1H-benzoiodoxole
• 英文别名: 1-Chloro-3-methyl-3-(trifluoromethyl)-1lambda3,2-benziodoxole；1-chloro-3-methyl-3-(trifluoromethyl)-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 914384-99-9
• 化学式: C₉H₇ClF₃IO
• 分子量: 350.507
• InChiKey: KACJACOTSPTADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methyl-3-trifluoromethyl-1H-benzoiodoxole 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到1,1,-trifluoro-2-(2-iodophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基从芳香族碘化物中提取碘：立体效应和电子效应† ，‡

  摘要：

  尽管烷基和芳基碘化物中C-1键的键解离能存在不利差异，但烷基基团从芳基碘化物中碘原子的提取非常有效。在碘代苯中，用大基团邻位取代是最有效的方法。抽象的难易程度可以通过消除碘原子过程中释放空间应变来解释。通过密度泛函理论（DFT）和Hartree-Fock（HF）方法计算出的抽象速率与应变能相当相关，这是邻位异构体和对位异构体的总能量之差。但是，除了空间体积外，邻位取代基中某些其他官能团的存在也会影响该速率。过渡态的稳定化，类似于9-I-2碘基自由基，

  DOI：

  10.1021/jo061125a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 tert-butyl-hypochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.83h， 以10%的产率得到1-chloro-3-methyl-3-trifluoromethyl-1H-benzoiodoxole
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基从芳香族碘化物中提取碘：立体效应和电子效应† ，‡

  摘要：

  尽管烷基和芳基碘化物中C-1键的键解离能存在不利差异，但烷基基团从芳基碘化物中碘原子的提取非常有效。在碘代苯中，用大基团邻位取代是最有效的方法。抽象的难易程度可以通过消除碘原子过程中释放空间应变来解释。通过密度泛函理论（DFT）和Hartree-Fock（HF）方法计算出的抽象速率与应变能相当相关，这是邻位异构体和对位异构体的总能量之差。但是，除了空间体积外，邻位取代基中某些其他官能团的存在也会影响该速率。过渡态的稳定化，类似于9-I-2碘基自由基，

  DOI：

  10.1021/jo061125a

文献信息

• Abstraction of Iodine from Aromatic Iodides by Alkyl Radicals:  Steric and Electronic Effects^,
  作者：Darko Dolenc、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/jo061125a

  日期：2006.10.1

  Abstraction of the iodine atom from aryl iodides by alkyl radicals takes place in some cases very efficiently despite the unfavorable difference in bond dissociation energies of C−I bonds in alkyl and aryl iodides. The abstraction is most efficient in iodobenzenes, ortho-substituted with bulky groups. The ease of abstraction can be explained by the release of steric strain during the elimination of the iodine

  尽管烷基和芳基碘化物中C-1键的键解离能存在不利差异，但烷基基团从芳基碘化物中碘原子的提取非常有效。在碘代苯中，用大基团邻位取代是最有效的方法。抽象的难易程度可以通过消除碘原子过程中释放空间应变来解释。通过密度泛函理论（DFT）和Hartree-Fock（HF）方法计算出的抽象速率与应变能相当相关，这是邻位异构体和对位异构体的总能量之差。但是，除了空间体积外，邻位取代基中某些其他官能团的存在也会影响该速率。过渡态的稳定化，类似于9-I-2碘基自由基，