ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(p-tolylthio)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 96568-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(p-tolylthio)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(p-tolylthio)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；Ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 96568-29-5
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₃S
• 分子量: 398.458
• InChiKey: JKQITPJEJRELEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(p-tolylthio)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  7-取代的1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及反应†

  摘要：

  由2,6合成在C-7具有亚磺酰基或磺酰基的1-环丙基-和1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物-dichloro-5-fluoronicotinic acid衍生物通过涉及Dieckmann型环化的途径。这些化合物与吡咯烷和哌啶的置换反应分别主要得到7-（1-吡咯烷基）-和7-（1-哌啶基）-1,8-萘啶衍生物24-27。依诺沙星，一种有效的抗菌剂，也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240520
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 四氯苯醌 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(p-tolylthio)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代的1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及反应†

  摘要：

  由2,6合成在C-7具有亚磺酰基或磺酰基的1-环丙基-和1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物-dichloro-5-fluoronicotinic acid衍生物通过涉及Dieckmann型环化的途径。这些化合物与吡咯烷和哌啶的置换反应分别主要得到7-（1-吡咯烷基）-和7-（1-哌啶基）-1,8-萘啶衍生物24-27。依诺沙星，一种有效的抗菌剂，也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240520

文献信息

• Novel 1,8-Naphthyridine derivatives, and process for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0132845A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula wherein R1, R2 and R3 are the same or different and each hydrogen or lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种 1,8-萘啶衍生物，其式中 R1、R2 和 R3 是相同或不同的，每个都是氢或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基；以及其酯和盐及其制备方法。 这些化合物显示出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• MATSUMOTO, DZYUNITI;MIYAMOTO, KOYUKI;UNO, XITOSI;NAKAMURA, NOBUKADZU
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、MIYAMOTO, KOYUKI、UNO, XITOSI、NAKAMURA, NOBUKADZU

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, DZYUNITI;MIYAMOTO, MORINO, XITOSI;NAKAMURA, SINITI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、MIYAMOTO, MORINO, XITOSI、NAKAMURA, SINITI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO, TERUYUKI;EGAWA, HIROSHI;SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;MATSUMOTO, JUN-IC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1333-1339
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、EGAWA, HIROSHI、SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、MATSUMOTO, JUN-IC+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MATSUMOTO JUN-ICHI、 MIYAMOTO TERUYUKI、 UNO HITOSHI、 NAKAMURA SHINICHI

  DOI：——

  日期：——