(S)-2-(trimethylsilyl)-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanol | 1528733-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(trimethylsilyl)-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-2-trimethylsilylethanol
• CAS: 1528733-66-5
• 化学式: C₉H₂₁NOSi
• 分子量: 187.357
• InChiKey: KJRHUXGOVBBFIE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(trimethylsilyl)-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanol 、 2-二苯基膦苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃-硝酮与脯氨醇-膦手性配体的不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  脯氨醇-膦的手性配体使得高度对映选择性的铜催化的分子间炔-硝基偶联（Kinugasa反应）产生了1,3,4-三取代的手性β-内酰胺。不仅使用芳基或烯基乙炔，而且使用烷基乙炔都可以实现高水平的对映体控制，这在先前报道的方案中是重要的但不利的底物。提出了由OH-H···O和C（sp 3）-H··· O的氢键构成的手性配体与氮氧阴离子的两点氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201702070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(trimethylsilyl)-1-((S)-1-tritylpyrrolidin-2-yl)ethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(trimethylsilyl)-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃-硝酮与脯氨醇-膦手性配体的不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  脯氨醇-膦的手性配体使得高度对映选择性的铜催化的分子间炔-硝基偶联（Kinugasa反应）产生了1,3,4-三取代的手性β-内酰胺。不仅使用芳基或烯基乙炔，而且使用烷基乙炔都可以实现高水平的对映体控制，这在先前报道的方案中是重要的但不利的底物。提出了由OH-H···O和C（sp 3）-H··· O的氢键构成的手性配体与氮氧阴离子的两点氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201702070

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Lactams through Copper-Catalyzed Alkyne-Nitrone Coupling with a Prolinol-Phosphine Chiral Ligand
  作者：Yurie Takayama、Takaoki Ishii、Hirohisa Ohmiya、Tomohiro Iwai、Martin C. Schwarzer、Seiji Mori、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201702070

  日期：2017.6.22

  Prolinol–phosphine chiral ligands enabled highly enantioselective copper‐catalyzed intermolecular alkyne–nitrone coupling (Kinugasa reaction) to produce 1,3,4‐trisubstituted chiral β‐lactams. A high level of enantiocontrol was achieved not only with aryl‐ or alkenylacetylenes but also with alkylacetylenes, which were important but unfavorable substrates in the previously reported protocols. Two‐point

  脯氨醇-膦的手性配体使得高度对映选择性的铜催化的分子间炔-硝基偶联（Kinugasa反应）产生了1,3,4-三取代的手性β-内酰胺。不仅使用芳基或烯基乙炔，而且使用烷基乙炔都可以实现高水平的对映体控制，这在先前报道的方案中是重要的但不利的底物。提出了由OH-H···O和C（sp 3）-H··· O的氢键构成的手性配体与氮氧阴离子的两点氢键。