4-hydroxymethyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2-furanone | 173087-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2-furanone
• 英文别名: 5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 173087-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: KBKWWBNSKQWHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2-furanone 、 水 、 碳酸氢钠 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Hydroxymethyl-5-methyl-3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3 and 5 alkyl and phenyl 4-(hydroxy or acyloxy)-alkyl substituted

  摘要：

  新型抗炎烯酮化合物具有以下式：##STR1## 其中R.sub.1独立地是H，或者由1到9个碳组成的烷基，n是一个整数，其值为1或2，当n为1时，R.sub.1基附加在2-糠酮的5位，当n为2时，R.sub.1附加在3位和5位，但是当n为1时，R.sub.1不是H；Y.sub.1是H，由1到20个碳组成的烷基，苯基C.sub.1-C.sub.20烷基，含有一个或多个烯烃键的C.sub.1-C.sub.20烯基，其中R.sub.3是H，C.sub.1-C.sub.20烷基，含有一个或多个烯烃键的C.sub.1-C.sub.20烯基，苯基，卤素取代的苯基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代的苯基，但是当Y.sub.1是CO--OR.sub.3或CONHR.sub.3时，R.sub.3不是氢；Y.sub.2是H，由1到25个碳组成的烷基，或苯基。

  公开号：

  US05451686A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化锂 、 4-Dodecoyloxymethyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2-furanone 、 溶剂黄146 在 四氢呋喃 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxymethyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  3 and 5 alkyl and phenyl 4-(hydroxy or acyloxy)-alkyl substituted

  摘要：

  新型抗炎症呋喃酮化合物的化学式如下：##STR1##其中，R.sub.1独立地是氢或1至9个碳的烷基，n是具有值为1或2的整数，当n为1时，R.sub.1基团附加在2-呋喃酮的5位，当n为2时，R.sub.1附加在3和5位，但是当n为1时，R.sub.1不是氢；Y.sub.1是氢，1至20个碳的烷基，苯基C.sub.1-C.sub.20烷基，具有一个或多个烯丙基键的C.sub.1-C.sub.20烯基烷基，其中R.sub.3是氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，具有一个或多个烯丙基键的C.sub.1-C.sub.20烯基烷基，苯基，卤素取代的苯基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代的苯基；但是当Y.sub.1是CO--OR.sub.3或CONHR.sub.3时，R.sub.3不是氢；Y.sub.2是氢，1至25个碳的烷基或苯基。

  公开号：

  US05451686A1

文献信息

• 3 AND 5 ALKYL AND PHENYL 4-(HYDROXY OR ACYLOXY)-ALKYL SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Allergan

  公开号：EP0755389A1

  公开（公告）日：1997-01-29
• US5451686A
  申请人：——

  公开号：US5451686A

  公开（公告）日：1995-09-19
• [EN] 3 AND 5 ALKYL AND PHENYL 4-(HYDROXY OR ACYLOXY)-ALKYL SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 2(5H)-FURANONES SUBSTITUES PAR ALKYLE ET PHENYLE EN POSITION 3 ET 5 ET PAR (HYDROXY OU ACYLOXY)-ALKYLE EN POSITION 4 UTILISES EN TANT QU'AGENTS INFLAMMATOIRES
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1995028394A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) Novel anti-inflammatory furanone compounds have formula (1), where R1 independently is H, phenyl, C1-C6 alkyl substituted phenyl, halogen substituted phenyl, or alkyl of 1 to 9 carbons and n is an integer having the values of 1 or 2, and where when n is 1, the R1 group is attached either to the 3 or to the 5 position of the 2-furanone, when n is 2, then R1 is attached to both the 3 and 5 positions, with the proviso that when n is 1, then R1 is not H; Y1 is H, alkyl of 1 to 20 carbons, phenyl C1-C20 alkyl, C1-C20 alkenyl containing one or more olefinic bonds, PO(OH)2, PO(OH)OR2, PO(OH)R2, PO(OR2)2, where R2 is independently alkyl of 1 to 20 carbons, phenyl, halogen substituted phenyl or C1-C6 alkyl substituted phenyl, further Y1 is CO-R3, CO-OR3, CONHR3, SO2R3, SO2NHR3, (CH2)p-O-R3, or (CH2)p-O-(CH2)m-O-R3, where p and m are integers and are independently 1 to 20 and R3 is H, C1-C20 alkyl, C1-C20 alkenyl containing one or more olefinic bonds, phenyl, halogen substituted phenyl or C1-C6 alkyl substituted phenyl, with the proviso that when Y1 is CO-OR3 or CONHR3, then R3 is not hydrogen; Y2 is H, an alkyl group of 1 to 25 carbons, phenyl, naphthyl, phenyl (C1-C20)alkyl-, naphthyl (C1-C20)alkyl-, halogen substituted phenyl, C1-C6 alkyl substituted phenyl, halogen substituted naphthyl, C1-C6 substituted naphthyl.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés anti-inflammatoires à base de furanones représentés par la formule générale (1). Dans cette formule générale (1), R1 représente indépendamment H, phényle, phényle à substitution alkyle C1-C6, phényle à substitution halogène, ou alkyle portant 1 à 9 carbones, n étant un entier valant 1 ou 2, et lorsque n vaut 1, le groupe R1 est rattaché soit en position 3 ou 5 du 2-furanone, ou, lorsque n vaut 2, le groupe R1 est rattaché en même temps aux deux positions 3 et 5, sous réserve que lorsque n vaut 1 R1 soit différent de H; Y1 représente H, alkyle portant 1 à 20 carbones, phényle-alkyle C1-C20, alcényle C1-C20 portant au moins une liaison oléfinique, PO(OH)2, PO(OH)OR2, PO(OH)R2, PO(OR2)2, R2 représentant indépendamment alkyle à 1 à 20 carbones, phényle, phényle à substitution halogène ou phényle à substitution alkyle C1-C6, et en outre, Y1 représente CO-R3, CO-OR3, CONHR3, SO2R3, SO2NHR3, (CH2)p-O-R3 ou (CH2)p-O-(CH2)m-O-R3, p et m étant des entiers valant indépendamment 1 à 20, R3 représentant H, alkyle C1-C20, alcényle C1-C20 portant au moins une liaison oléfinique, phényle, phényle à substitution halogène ou phényle à substitution alkyle C1-C6, sous la réserve que, lorsque Y1 représente CO-OR3 ou CONHR3 R3 ne soit pas hydrogène; Y2 représente H, un groupe alkyle portant 1 à 25 carbones, phényle, naphtyle, phényle-alkyle (C1-C20), naphthyle-alkyle (C1-C20), phényle à substitution halogène, phényle à substitution alkyle C1-C6, naphtyle à substitution halogène, naphthyle à substitution C1-C6.
• 3 and 5 alkyl and phenyl 4-(hydroxy or acyloxy)-alkyl substituted
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05451686A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Novel anti-inflammatory furanone compounds have the following formula: ##STR1## where R.sub.1 independently is H, or alkyl of 1 to 9 carbons and n is an integer having the values of 1 or 2, and where when n is 1 the R.sub.1 group is attached to the 5 position of the 2-furanone, when n is 2 then R.sub.1 is attached to both the 3 and 5 positions, with the proviso that when n is 1 then R.sub.1 is not H; Y.sub.1 is H, alkyl of 1 to 20 carbons, phenyl C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkenyl containing one or more olefinic bonds, where R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkenyl containing one or more olefinic bonds, phenyl, halogen substituted phenyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituted phenyl, with the proviso that when Y.sub.1 is CO--OR.sub.3 or CONHR.sub.3 then R.sub.3 is not hydrogen; Y.sub.2 is H, an alkyl group of 1 to 25 carbons, or phenyl.

  新型抗炎烯酮化合物具有以下式：##STR1## 其中R.sub.1独立地是H，或者由1到9个碳组成的烷基，n是一个整数，其值为1或2，当n为1时，R.sub.1基附加在2-糠酮的5位，当n为2时，R.sub.1附加在3位和5位，但是当n为1时，R.sub.1不是H；Y.sub.1是H，由1到20个碳组成的烷基，苯基C.sub.1-C.sub.20烷基，含有一个或多个烯烃键的C.sub.1-C.sub.20烯基，其中R.sub.3是H，C.sub.1-C.sub.20烷基，含有一个或多个烯烃键的C.sub.1-C.sub.20烯基，苯基，卤素取代的苯基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代的苯基，但是当Y.sub.1是CO--OR.sub.3或CONHR.sub.3时，R.sub.3不是氢；Y.sub.2是H，由1到25个碳组成的烷基，或苯基。