5-nitro-2-((phenylsulfonyl)methyl)benzaldehyde | 155534-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-((phenylsulfonyl)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-2-phenylsulfonylmethylbenzaldehyde；2-(benzenesulfonylmethyl)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 155534-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: OWQJSRUZDKLDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-((phenylsulfonyl)methyl)benzaldehyde 、 马来酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到diethyl 6-nitro-naphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 2-Nitronaphthalene Derivatives from Substitutedp-Nitrobenzyl Sulfones

  摘要：

  含有甲基磺酰基正交的羰基或氰基取代基的对硝基苄基砜与亲电的烯烃或炔烃作为迈克尔受体进行缩合，可以方便有效地获得取代的 2-硝基萘衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-35866
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-nitro-2-((phenylsulfonyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水溶性，稳定且可与叠氮化物反应的应变二炔，用于生物相容性双应变促进的咔嗒化学反应。

  摘要：

  Sondheimer二炔被广泛用于双应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应中。该试剂的水溶性差，并且在水溶液中迅速分解。这从本质上限制了它在生物系统中的应用，目前还没有有效的解决方案。在这里，我们报告了新型的高度水溶性，稳定和叠氮化物反应性应变二炔试剂的发展。为了证明其广泛的用途，我们将我们的新型二炔应用于双重菌株促进的大环化策略，以生成功能化的基于p53的钉合肽，以抑制致癌性p53-MDM2相互作用。这些功能化的固定肽以低纳摩尔亲和力结合MDM2，并在细胞环境中显示p53激活。总的来说，我们的溶解度高

  DOI：

  10.1039/c9ob01745c

文献信息

• Fluorescent probes for biological studies
  申请人：Imperiali Barbara

  公开号：US20060234206A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides fluorescent compounds of formula (I) and methods monitoring protein-protein interactions.

  本发明提供了化合物的荧光化合物(I)的公式，并监测蛋白质相互作用的方法。
• Simple Synthesis of 2-Nitronaphthalene Derivatives from Substituted<i>p</i>-Nitrobenzyl Sulfones
  作者：Andrzej Tyrała、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1994-35866

  日期：——

  Condensation of p-nitrobenzyl sulfones containing carbonyl or cyano substituents ortho to the methylsulfonyl group with electrophilic alkenes or alkynes as Michael acceptors provides facile and efficient access to substituted 2-nitronaphthalene derivatives.

  含有甲基磺酰基正交的羰基或氰基取代基的对硝基苄基砜与亲电的烯烃或炔烃作为迈克尔受体进行缩合，可以方便有效地获得取代的 2-硝基萘衍生物。
• FLUORESCENT PROBES FOR BIOLOGICAL STUDIES
  申请人：Imperiali Barbara

  公开号：US20090082577A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides fluorescent compounds of formula (I) and methods monitoring protein-protein interactions.

  本发明提供了式(I)的荧光化合物和监测蛋白质相互作用的方法。
• US7442529B2
  申请人：——

  公开号：US7442529B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• Photophysics and Biological Applications of the Environment-Sensitive Fluorophore 6-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino-2,3-naphthalimide
  作者：M. Eugenio Vázquez、Juan B. Blanco、B. Imperiali

  DOI：10.1021/ja0449168

  日期：2005.2.1

  We have synthesized a new environment-sensitive fluorophore, 6-N,N-dimethylamino-2,3-naphthalimide (6DMN). This chromophore exhibits valuable fluorescent properties as a biological probe with emission in the 500-600 nm range and a marked response to changes in the environment polarity. The 6DMN fluorescence is red-shifted in polar protic environments, with the maximum emission intensity shifting more than 100 nm from 491 nm in toluene to 592 nm in water. Additionally, the fluorescence quantum yield decreases more than 100-fold from chloroform (Phi = 0.225) to water (Phi = 0.002). The scope and applications of the 6DMN probe are expanded with the synthesis of an Fmoc-protected amino acid derivative (5), which contains the fluorophore. This unnatural amino acid has been introduced into several peptides, demonstrating that it can be manipulated under standard solid-phase peptide synthesis conditions. Peptides incorporating the new residue can be implemented for monitoring protein-protein interactions as exemplified in studies with Sire homology 2 (SH2) phosphotyrosine binding domains. The designed peptides exhibit a significant increase in the quantum yield of the long wavelength fluorescence emission band (596 nm) upon binding to selected SH2 domains (e.g., Crk SH2, Abl SH2, and PI3K SH2). The peptides can be used as ratiometric sensors, since the short wavelength band (460 nm) was found almost invariable throughout the titrations.