3-{2-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid methyl ester | 1364421-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-{2-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]phenyl]ethynyl]benzoate
• CAS: 1364421-76-0
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 616.714
• InChiKey: PEBPLDBHSMXIKF-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-{2-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 silver cyanide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.66h， 生成 3-{2-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q