methyl 2-bromo-3,4-dimetoxybenzoate | 132185-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3,4-dimetoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-bromo-3,4-dimethoxybenzoate；2-bromo-3,4-dimethoxy-benzoic acid methyl ester；2-Brom-3,4-dimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 132185-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: OYSCOSFTJVBYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3,4-dimetoxybenzoate 在 硫酸 作用下， 生成 2'-Acetyl-5,5',6-trimethoxy-biphenyl-carbonsaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2'-Acetyl-5, 5', 6-trimethoxy-2-biphenylcarboxylic Acid

  摘要：

  与 Oki 的报告相反，3-碘苯甲醚与乙酰氯的 Friedel-Crafts 反应产生了四种产物，即 2'-羟基-4'-碘、2'-碘-4'-羟基、2'-碘-4'-甲氧基和 2'-甲氧基-4'-碘苯乙酮、2'-iodo-4'-methoxyacetophenone 与 2-bromoor2-iodo-veratrate 甲酯进行乌尔曼缩合，然后进行水解，得到了 2'-乙酰基-5,5'6-三甲氧基-2-联苯羧酸，收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1137
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 2-bromo-3,4-dimetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Francke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies related to the chemistry of melanins. Part VII. Attempts to synthesise hydroxylated bi-indolyls, biphenyls, and indoline-2-carboxylic acid as possible intermediates in the formation of melanins from 3,4-dihydroxyphenethylamine and 3,4-dihydroxyphenylalanine
  作者：R. F. Chapman、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39700000865

  日期：——

  Syntheses are described of 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-aminoethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, 2,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,3-diamine, and 2,3-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,4-diamine dihydrochlorides, 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-amino-2-carboxyethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, and 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid.

  描述了5,5'-，6,6'-和5,6'-双-（2-氨基乙基）-2,2'，3,3'-四羟基联苯，2,4-双-（3 1,4-二羟基苯基）丁烷-1,3-二胺和2,3-双-（3,4-二羟基苯基）丁烷-1,4-二胺二盐酸盐，5,5'-，6,6'-和5 ，6′-双-（2-氨基-2-羧乙基）-2，2′，3，3′-四羟基联苯和5，6-二羟基二氢吲哚-2-羧酸。
• Galanthamine Chemistry. V. Formation of Hydroxyapogalanthamine from Galanthaminone and the Synthesis of its Trimethyl Ether.
  作者：Junji Koizumi、Shigeru Kobayashi、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1248/cpb.12.696

  日期：——

  Treatment of galanthaminone with hydriodic acid gave hydroxyapogalanthamine, the structure of which has been elucidated by degradation to the known diphenic acid (IV). The trimethyl ether of hydroxyapogalanthamine has been synthesized by two methods, confirming the structure of this important transformation product of galanthaminone. Based on this and other chemical evidence it has been concluded that galanthamine is represented by formula (III).

  用氢碘酸处理过时的加兰他敏，得到了羟基阿波加兰他敏，其结构通过降解已知的二苯酸（IV）得到阐明。羟基阿波加兰他敏的三甲基醚已经通过两种方法合成，确认了这一重要的加兰他敏转化产物的结构。基于此及其他化学证据，得出的结论是，加兰他敏的结构可表示为公式（III）。
• Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare Tetra-ortho-substituted Biaryls
  作者：Ran Hong、Rob Hoen、Jing Zhang、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2001-17488

  日期：——

  A nickel-catalyzed Ullmann-type reaction on the coupling of bis-ortho-substituted arylhalides to prepare tetra-ortho-biaryls was brought about in moderate to high yields. Bu4NI might function as an efficient bridging ligand to accelerate the formation of dinickel-center intermediate, which subsequently eliminates to desired coupling product.

  一种镍催化的Ullmann类型反应，通过双邻位取代的芳基卤化物的偶联，成功制备了四个邻位双芳烃，产率中等到高。Bu4NI可能作为一种有效的桥联配体，加速二镍中心中间体的形成，随后转化为所需的偶联产物。
• Isomeric non-fullerene acceptors for high-efficiency organic solar cells
  作者：Changzun Jiang、ZhiXiang Li、Shitong Li、Mingpeng Li、Zhaoyang Yao、Chenxi Li、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/d2tc03107h

  日期：——

  symmetry, the substituted positions of the methoxy groups on the photoelectric properties, and the molecular packing have been investigated. Organic solar cells based on the three acceptors demonstrate promising power conversion efficiencies (PCEs) of 14.34%, 15.10% and 15.02% for FOM-1, FOM-2 and FOM-3, respectively.

  设计并合成了三种含有芴中心的异构受体 FOM-1、FOM-2 和 FOM-3。FOM-1和FOM-2显示C型结构，两个甲氧基取代在芴单元的不同位置，而FOM-3采用S型结构，甲氧基取代在芴环的不对称位置。研究了分子对称性、甲氧基取代位置对光电性能和分子堆积的影响。基于三种受体的有机太阳能电池对 FOM-1、FOM-2 和 FOM-3 的功率转换效率 (PCE) 分别为 14.34%、15.10% 和 15.02%。
• Kimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 509
  作者：Kimoto

  DOI：——

  日期：——