cis-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoisoquinoline | 69544-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoisoquinoline
• 英文别名: cis-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoisochinolin；cis-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo(f)isochinolin；(4aR,10bR)-3,10b-dimethyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinoline
• CAS: 69544-46-3；71158-29-7；106129-72-0；119122-11-1；119122-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MTPBFGCKOBZJAL-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基乙酰乙酸乙酯 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 三氟化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 cis-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 31. Mitt.: Synthese und Cyclisierung von 1,4-Dimethyl-3-phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin. Intramolecular Alkylation of Aromatic Compounds, XXXI: Synthesis and Cyclisation of 1,4-Dimethyl-3-phenyl-ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270214

文献信息

• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 17. Mitt. Synthese von trans-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo(f)isochinolin
  作者：Eberhard Reimann、Ursula Thyroff

  DOI：10.1002/ardp.19863191108

  日期：——

  8 gibt. 7a wird mit LiAlH4 zur sekundären Base 9 reduziert, die in Gegenwart von Säure nicht nur zu 10 dehydratisiert wird sondern auch zu dessen Isomer 11 umlagert. Versuche, den aus 5b herstellbaren Aminoalkohol 12 zu 9 bzw. 10 zu cyclisieren, mißlangen und ergaben statt dessen das anellierte Furan 13. N‐Methylierung von 10 zu 14 und anschließende Hydrierung führen zum 4:1 trans/cis‐Gemisch 2a, b

  氰醇 5b 很容易从 4 和三甲基甲硅烷基氰化物中获得，转化为内酯 6，其氢化不仅得到内酰胺 7a，还得到内酯 8。7a 用 LiAlH4 还原为二级碱 9，它不仅在酸存在下脱水为 10，而且还重排为其异构体 11。尝试将氨基醇 12（可分别从 5b、9 或 10 制备）环化失败，而是导致稠合呋喃 13.N 甲基化 10 至 14，随后氢化导致 4:1 反式 /顺式混合物2a、b，可通过色谱法从中分离出标题化合物。类似地，立体异构体混合物 18a、b 或 18a 可以立体选择性地表示为 11。