dimethyl 3,3′-(selenophene-2,5-diyl)dibenzoate | 1613506-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,3′-(selenophene-2,5-diyl)dibenzoate
• 英文别名: Methyl 3-[5-(3-methoxycarbonylphenyl)selenophen-2-yl]benzoate；methyl 3-[5-(3-methoxycarbonylphenyl)selenophen-2-yl]benzoate
• CAS: 1613506-37-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄Se
• 分子量: 399.305
• InChiKey: YEXWOLQMARJJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 3-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到dimethyl 3,3′-(selenophene-2,5-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化硒化的直接芳基化

  摘要：

  开发了一种有效且方便的方法，用于通过钯催化的直接芳基化反应，选择性地形成2-芳基-或2,5-二芳基硒代苯。该协议适用于各种包含不同官能团的芳基卤化物。2-芳基化的底物可经历另外的区域选择性直接芳基化事件，以高收率提供对称或不对称的2，5-二芳基硒代苯。竞争实验和酸添加剂的作用与协同的金属化去质子化（CMD）途径一致。

  DOI：

  10.1021/jo500094t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Selenophene
  作者：Daniel S. Rampon、Ludger A. Wessjohann、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/jo500094t

  日期：2014.7.3

  was developed for the regioselective formation of 2-aryl- or 2,5-diarylselenophenes via a palladium-catalyzed direct arylation. This protocol is suitable for a wide range of aryl halides containing different functional groups. The 2-arylated substrates can undergo an additional regioselective direct arylation event furnishing symmetrical or unsymmetrical 2,5-diaryl selenophenes in good yield. Competition

  开发了一种有效且方便的方法，用于通过钯催化的直接芳基化反应，选择性地形成2-芳基-或2,5-二芳基硒代苯。该协议适用于各种包含不同官能团的芳基卤化物。2-芳基化的底物可经历另外的区域选择性直接芳基化事件，以高收率提供对称或不对称的2，5-二芳基硒代苯。竞争实验和酸添加剂的作用与协同的金属化去质子化（CMD）途径一致。