3-(3-羟基-苯基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 | 23517-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(3-羟基-苯基)-2-硫代噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；Rhodanine, 3-(m-hydroxyphenyl)-；3-(3-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23517-76-2
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD00022552
• 分子量: 225.292
• InChiKey: MOOHYYNHIDAVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  410.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(3-Hydroxyphenyl)rhodamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H7NO2S2
分子式
: 225.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VI8120000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基-苯基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 在 triethylamine 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 bis(N-chloroacetyl-N-3-hydroxyphenyldithiocarbamato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  对3-羟基苯基若丹宁铜（II）螯合物的物理化学研究。其混合配体螯合物的形成并转化为二硫代氨基甲酸铜（II）螯合物

  摘要：

  3-羟基苯基若丹宁[3-（3-羟基苯基）-2-thioxo-1,3-噻唑烷丁-4-酮]和（4,5-二溴-3-羟基苯基）若丹宁的高度着色的铜（II）螯合物是通过元素分析，红外光谱和磁化率测量来制备和表征。已证明3-羟基苯基若丹宁螯合物可用于铜（II）的灵敏分光光度法测定。Esr测量表明，螯合物在吡啶溶液中形成四吡啶溶剂化物。还制备并表征了由铜（II）和3-羟基苯基若丹宁和氨基酸如苏氨酸或聚氨基羧酸如乙二胺四乙酸组成的混合配体螯合物。这些铜的溶解（II）在氯仿引线绕丹宁的螯合物的二硫代氨基甲酸双螯合物的形成（Ñ -chloroacetyl- Ñ -3- hydroxyphenyldithiocarbamato）铜（II）和双（Ñ -chloroacetyl- Ñ -4,5-二溴-3- hydroxyphenyldithiocarbamato）铜（II）。

  DOI：

  10.1039/dt9800002517
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 3-氨基苯酚 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到3-(3-羟基-苯基)-2-硫代噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为潜在的新型HIV-1 gp41抑制剂的3-取代的2,5-二甲基-N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）吡咯

  摘要：

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.047

文献信息

• Discovery of novel N-methyl carbazole tethered rhodanine derivatives as direct inhibitors of Mycobacterium tuberculosis InhA
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Ashish M. Kanhed、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Nikhil Agrawal、Christian Lherbet、Girish A. Hampannavar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.015

  日期：2019.8

  currently marketed drugs as well as emergence of MDR-TB and XDR-TB has complicated the diagnosis and treatment of Mtb with ever increasing threat to human kind. Herein, we report novel N-methyl carbazole derivatives as potential anti-TB compounds acting directly via InhA inhibition. All the synthesized final compounds were screened against Mtb virulent cell line H37Rv and investigated the InhA enzyme

  InhA（Enoyl-ACP还原酶）在结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁合成生物合成途径中起着至关重要的作用。异烟肼（INH）是重要的一线药物，可抑制InhA。对INH和目前市售药物的耐药性迅速增加以及MDR-TB和XDR-TB的出现使Mtb的诊断和治疗变得复杂，对人类的威胁日益增加。在本文中，我们报道了新颖的N-甲基咔唑衍生物，它们是直接通过InhA抑制作用发挥作用的潜在抗结核化合物。针对Mtb毒性细胞株H 37 Rv筛选了所有合成的最终化合物，并研究了InhA酶的抑制作用。有趣的是，化合物9e在浓度为50 µM时显示出有希望的抑制作用（91％），对InhA的IC 50为2.82 µM。为了了解化合物9e与InhA之间的配体受体相互作用，进行了分子对接和分子动力学实验。计算结果与观察到的实验数据一致。此外，对哺乳动物细胞的细胞毒性研究表明，所有化合物都是安全的。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of 5-Indolylmethylen-4-oxo-2-thioxothiazolidine Derivatives
  作者：Volodymyr Horishny、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Vasyl Matiychuk、Anthi Petrou、Pavel Pogodin、Vladimir Poroikov、Theodora A. Papadopoulou、Ioannis S. Vizirianakis、Marina Kostic、Marija Ivanov、Marina Sokovic

  DOI：10.3390/molecules27031068

  日期：——

  Compounds were synthesized using the classical organic chemistry methods. Prediction of biological activity spectra was carried out using PASS and PASS-based web applications. Pharmacophore modeling in LigandScout software was used for quantitative modeling of the antibacterial activity. Antimicrobial activity was evaluated using the microdilution method. AutoDock 4.2® software was used to elucidate probable

  背景：传染病是对公共卫生安全的重大全球压力，并对全世界的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性增加导致迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染性治疗的新实体，这些实体可以针对敏感和耐药菌株。方法：使用经典的有机化学方法合成化合物。使用 PASS 和基于 PASS 的网络应用程序进行生物活性谱的预测。LigandScout 软件中的药效团建模用于抗菌活性的定量建模。使用微量稀释法评估抗菌活性。自动停靠 4。2® 软件用于阐明所研究化合物的可能的细菌和真菌分子靶标。结果：所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。三种化合物针对耐药菌株 MRSA、铜绿假单胞菌和大肠杆菌进行了测试，发现它们比 MRSA 比参考药物更有效。所有化合物都表现出比参考药物联苯苄唑（6-17 倍）和酮康唑（13-52 倍）更高程度的抗真菌活性。可以考虑将三种最活跃的化合物用于进一步开发新的、更有效的抗菌剂。结论：
• Multi-Targeting Anticancer Activity of a New 4-Thiazolidinone Derivative with Anti-HER2 Antibodies in Human AGS Gastric Cancer Cells
  作者：Agnieszka Gornowicz、Roman Lesyk、Robert Czarnomysy、Serhii Holota、Yulia Shepeta、Bożena Popławska、Magdalena Podolak、Wojciech Szymanowski、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska

  DOI：10.3390/ijms24076791

  日期：——

  Combining chemotherapy with immunotherapy still remains a regimen in anticancer therapy. Novel 4-thiazolidinone-bearing hybrid molecules possess well-documented anticancer activity, and together with anti-HER2 antibodies, may represent a promising strategy in treating patients with gastric cancer with confirmed human epidermal growth factor receptor 2 (HER2) expression. The aim of the study was to synthesize a new 4-thiazolidinone derivative (Les-4367) and investigate its molecular mechanism of action in combination with trastuzumab or pertuzumab in human AGS gastric cancer cells. AGS cell viability and antiproliferative potential were examined. The effect of the tested combinations as well as monotherapy on apoptosis and autophagy was also determined. Metalloproteinase-2 (MMP-2), intercellular adhesion molecule 1 (ICAM-1), pro-inflammatory and anti-inflammatory cytokine concentrations were also demonstrated by the ELISA technique. We proved that pertuzumab and trastuzumab were very effective in increasing the sensitivity of AGS gastric cancer cells to novel Les-4367. The molecular mechanism of action of the tested combination is connected with the induction of apoptosis. Additionally, the anticancer activity is not associated with the autophagy process. Decreased concentrations of pro-inflammatory cytokines, MMP-2 and ICAM-1—were observed. The novel combination of drugs based on anti-HER2 antibodies with Les-4367 is a promising strategy against AGS gastric cancer cells.

  化疗与免疫疗法相结合仍然是抗癌治疗的一种方案。新型 4-噻唑烷酮杂交分子具有公认的抗癌活性，与抗 HER2 抗体一起可能是治疗已证实有人类表皮生长因子受体 2（HER2）表达的胃癌患者的一种有前途的策略。本研究的目的是合成一种新的 4-噻唑烷酮衍生物（Les-4367），并研究其与曲妥珠单抗或百妥珠单抗联用在人 AGS 胃癌细胞中的分子作用机制。研究考察了 AGS 细胞的活力和抗增殖潜力。此外，还测定了所测试的组合疗法和单一疗法对细胞凋亡和自噬的影响。此外，还通过 ELISA 技术检测了金属蛋白酶-2（MMP-2）、细胞间粘附分子 1（ICAM-1）、促炎和抗炎细胞因子的浓度。我们证明，百妥珠单抗和曲妥珠单抗能有效提高 AGS 胃癌细胞对新型 Les-4367 的敏感性。测试组合的分子作用机制与诱导细胞凋亡有关。此外，抗癌活性与自噬过程无关。此外，还观察到促炎细胞因子、MMP-2 和 ICAM-1 的浓度有所降低。基于抗HER2抗体的药物与Les-4367的新型组合是一种治疗AGS胃癌细胞的有效策略。
• Rational design of apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors: Discovering novel structural scaffold
  作者：Galyna P. Volynets、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Anatoliy R. Synyugin、Maksym A. Chekanov、Oleksandr P. Kukharenko、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.022

  日期：2013.3

  Increased activity of apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) is associated with a number of human disorders and the inhibitors of ASK1 may become important compounds for pharmaceutical application. Here we report novel ASK1 inhibitor scaffold, namely 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one, that has been identified using virtual screening and biochemical tests. A series of derivatives has been synthesized and evaluated in vitro towards human protein kinase ASK1. It was revealed that the most active compounds 4-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)butanoic acid and 6-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)hexanoic acid inhibit ASK1 with IC50 of 0.2 mu M. Structure activity relationships of 33 derivatives of 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Nektegayev, Igor; Lesyk, Roman, Scientia Pharmaceutica, 1999, vol. 67, # 4, p. 227 - 230
  作者：Nektegayev, Igor、Lesyk, Roman

  DOI：——

  日期：——