(2R,3S)-methyl-1-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1092784-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl-1-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-{1-(4-chlorophenyl)-2-nitro}ethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl (1R)-1-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1092784-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₅
• 分子量: 325.749
• InChiKey: KWBOWMXRKJHZKZ-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 C₂₆H₂₆F₅N₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-methyl-1-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 (R,R)-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫脲的对映选择性有机催化迈克尔反应

  摘要：

  尽管迈克尔加成反应是一种众所周知且应用广泛的反应，但具有成本效益、不含金属且易于制备的有机催化剂仍然很少见。开发了一种手性、双功能、( R , R )-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫脲有机催化剂，并将其应用于中性条件下硝基烯烃的不对称迈克尔加成。通常，氟取代的硫脲催化剂在中性条件下表现出高化学产率和对映选择性。温和的反应对许多官能团具有耐受性，并提供了良好的产率，以及迈克尔加合物的高非对映和对映选择性。通过合成生物活性化合物 ( R )-Phenibut 证明了转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d0ra03550e

文献信息

• Simple primary β-amino alcohols as organocatalysts for the asymmetric Michael addition of β-keto esters to nitroalkenes
  作者：Zubeda Begum、Haruka Sannabe、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/d0ra09041g

  日期：——

  Simple primary β-amino alcohols act as an efficient organocatalysts in the asymmetric Michael addition of β-keto esters with nitroalkenes affording highly pure chiral Michael adducts. Also, both enantiomers of the adducts were obtained, depending on the specific catalyst used and reaction temperature.

  简单的伯 β-氨基醇在 β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成中充当有效的有机催化剂，提供高纯度的手性迈克尔加合物。此外，根据所使用的具体催化剂和反应温度，获得了加合物的两种对映体。
• <i>C</i>₃-Symmetric Chiral Trisimidazoline: Design and Application to Organocatalyst
  作者：Kenichi Murai、Shunsuke Fukushima、Shoko Hayashi、Yusuke Takahara、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol902958m

  日期：2010.3.5

  C3-symmetric chiral trisimidazoline was designed and synthesized as a new entry of organocatalyst with the concept of constructing C3-symmetric molecules with three C2-symmetric chiral components, and the application of this novel catalyst to asymmetric conjugate addition of β-ketoesters to nitroolefins was described.

  设计并合成C 3对称手性三咪唑啉作为有机催化剂的一个新入口，其概念是构建具有三个C 2对称手性组分的C 3对称分子，并将该新型催化剂用于β-酮酸酯的不对称共轭加成中描述了对硝基烯烃的“三聚体”。
• Sugar Based γ-Amino Alcohol Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Hiroto Nakano、Divakar Ganesan、Madhu Chennapuram、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.3987/com-19-14172

  日期：——

  Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto-cho, Muroran 050-8585, E-mail: [e-mail] Tohoku Medical and Pharmaceutical University, 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] Research and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sciences

  室兰工业大学工学研究生院可持续与环境工学部，室兰水本町27-1 050-8585，电子邮件：[e-mail] 东北医科大学， 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] 东北大学研究生院大分子研究和分析中心, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-Ku, Sendai 980-8578, Japan, E-mail: [e-mail] Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-Chou Uchigo Iwaki 973-8053, Japan, E-mail: hisyo@tokiwa.或.jp
• Amino Amide Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with β-Nitroolefins
  作者：Isiaka Alade Owolabi、Madhu Chennapuram、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.20180302

  日期：2019.3.15

  Asymmetric Michael addition of β-keto esters with trans-β-nitroolefins using chiral amino amide organocatalyst was tried and afforded synthetically useful chiral Michael adducts in both excellent c...

  使用手性氨基酰胺有机催化剂尝试了β-酮酯与反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成，并以两种优异的方式提供了合成有用的手性迈克尔加合物。
• 2-Azanorbornane-Based Amino Alcohol Organocatalysts for Asymmetric Michael Reaction of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Rei Togashi、Madhu Chennapuram、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201900308

  日期：2019.6.30

  A highly enantioselective Michael addition of β‐keto esters to nitroolefins was carried out using newly designed optically active 2‐azanorbornane‐based amino alcohol organocatalysts to produce the corresponding chiral Michael adducts in good chemical yields (up to 99 %) and stereoselectivities (up to dr = 91:9, up to 91 % ee).

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。