(2S)-2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone | 1395408-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-((S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-nitrocyclohexanone；(S)-2-[(S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone；(2S)-2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexan-1-one
• CAS: 1395408-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 326.736
• InChiKey: POJKHSGOHUDCFE-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 (S)-1-benzyl-3-(1-tert-butylpiperidine-3-yl)thiourea 作用下， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化 溶剂球磨条件下无氢键介导的不对称迈克尔加成

  摘要：

  高效， 溶剂-α-硝基环己酮不对称迈克尔加成的无规约 硝基烯烃 使用硫脲衍生物作为氢键 催化剂已经被开发出来。通过在行星式球磨机中进行有机催化反应，可以在较短的反应时间内以较低的成本获得高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98 ：2）。催化剂 加载。

  DOI：

  10.1039/c2gc36906k

文献信息

• Supported bifunctional thioureas as recoverable and reusable catalysts for enantioselective nitro-Michael reactions
  作者：José M Andrés、Miriam Ceballos、Alicia Maestro、Isabel Sanz、Rafael Pedrosa

  DOI：10.3762/bjoc.12.61

  日期：——

  The catalytic activity of different supported bifunctional thioureas on sulfonylpolystyrene resins has been studied in the nitro-Michael addition of different nucleophiles to trans-β-nitrostyrene derivatives. The activity of the catalysts depends on the length of the tether linking the chiral thiourea to the polymer. The best results were obtained with the thiourea derived from (L)-valine and 1,6-hexanediamine. The catalysts can be used in only 2 mol % loading, and reused for at least four cycles in neat conditions. The ball milling promoted additions also worked very well.

  不同支撑的双官能硫脲在磺酰基聚苯乙烯树脂上的催化活性已经在不同亲核试剂对反式-β-硝基苯乙烯衍生物的硝基迈克尔加成中进行了研究。催化剂的活性取决于将手性硫脲与聚合物连接的链长度。最佳结果是使用由(L)-缬氨酸和1,6-己二胺衍生的硫脲得到的。催化剂可以在仅2%的负载下使用，并在纯净条件下至少重复使用四个周期。球磨促进的加成也非常有效。
• Asymmetric Michael Additions of α-Nitrocyclohexanone to Aryl Nitroalkenes Catalyzed by Natural Amino Acid-Derived Bifunctional Thioureas
  作者：Manuel Jörres、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol302005f

  日期：2012.9.7

  A series of new thiourea catalysts prepared from natural amino acids have been applied in organocatalytic asymmetric Michael additions of α-nitrocyclohexanone to nitroalkenes. The resulting addition products are formed with excellent enantioselectivities (up to an er of 98:2) in good yields (up to 90%).

  由天然氨基酸制备的一系列新的硫脲催化剂已经用于α-硝基环己酮向硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成中。形成的加成产物具有良好的对映选择性（高达98：2的er）和良好的产率（高达90％）。
• Organocatalytic solvent-free hydrogen bonding-mediated asymmetric Michael additions under ball milling conditions
  作者：Manuel Jörres、Stefanie Mersmann、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2gc36906k

  日期：——

  An efficient, solvent-free protocol for asymmetric Michael additions of α-nitrocyclohexanone to nitroalkenes using thiourea derivatives as hydrogen bonding catalysts has been developed. By performing the organocatalytic reactions in a planetary ball mill, high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (er up to 98:2) were achieved in short reaction times with low catalyst loadings.

  高效， 溶剂-α-硝基环己酮不对称迈克尔加成的无规约 硝基烯烃 使用硫脲衍生物作为氢键 催化剂已经被开发出来。通过在行星式球磨机中进行有机催化反应，可以在较短的反应时间内以较低的成本获得高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98 ：2）。催化剂 加载。