(S)-1-benzyl-3-(1-tert-butylpiperidine-3-yl)thiourea | 1395408-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-(1-tert-butylpiperidine-3-yl)thiourea
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(3S)-1-tert-butylpiperidin-3-yl]thiourea
• CAS: 1395408-67-9
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃S
• 分子量: 305.487
• InChiKey: XYQLLDNQCUSQRX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(BOC-氨基)-1,5-戊二醇 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-(1-tert-butylpiperidine-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸衍生的双官能硫脲催化α-硝基环己酮与芳基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由天然氨基酸制备的一系列新的硫脲催化剂已经用于α-硝基环己酮向硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成中。形成的加成产物具有良好的对映选择性（高达98：2的er）和良好的产率（高达90％）。

  DOI：

  10.1021/ol302005f
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-硝基环己酮 在 (S)-1-benzyl-3-(1-tert-butylpiperidine-3-yl)thiourea 作用下， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(S)-2-nitro-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化 溶剂球磨条件下无氢键介导的不对称迈克尔加成

  摘要：

  高效， 溶剂-α-硝基环己酮不对称迈克尔加成的无规约 硝基烯烃 使用硫脲衍生物作为氢键 催化剂已经被开发出来。通过在行星式球磨机中进行有机催化反应，可以在较短的反应时间内以较低的成本获得高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98 ：2）。催化剂 加载。

  DOI：

  10.1039/c2gc36906k

文献信息

• Asymmetric Michael Additions of α-Nitrocyclohexanone to Aryl Nitroalkenes Catalyzed by Natural Amino Acid-Derived Bifunctional Thioureas
  作者：Manuel Jörres、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol302005f

  日期：2012.9.7

  A series of new thiourea catalysts prepared from natural amino acids have been applied in organocatalytic asymmetric Michael additions of α-nitrocyclohexanone to nitroalkenes. The resulting addition products are formed with excellent enantioselectivities (up to an er of 98:2) in good yields (up to 90%).

  由天然氨基酸制备的一系列新的硫脲催化剂已经用于α-硝基环己酮向硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成中。形成的加成产物具有良好的对映选择性（高达98：2的er）和良好的产率（高达90％）。