(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl) phenyl sulfide | 52809-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl) phenyl sulfide
• 英文别名: (1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)(phenyl)sulfide；[1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-phenyl sulfide；[1-(4-Chlor-phenyl)-2-nitro-aethyl]-phenyl-sulfid；1-Chloro-4-(2-nitro-1-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 52809-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: DPYJUKMMIFDGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.1h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl) phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious, highly efficient, catalyst-free and solvent-free synthesis of nitroamines and nitrosulfides by Michael addition

  摘要：

  一种简单、原子经济、高效且快速的绿色方法已被开发，用于通过简单混合或研磨，将胺和硫醇与硝基烯烃进行迈克尔加成，从而合成硝基胺和硝基硫化物。这种无催化剂和无溶剂的绿色方法在室温下能够在几分钟内定量产出加成产物。该方法不需要任何水淬火、溶剂分离和重结晶、柱色谱等纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/c0gc00830c

文献信息

• [bmim]OH-promoted one-pot, three-component synthesis of β-nitro sulfides in water
  作者：Barahman Movassagh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146272

  日期：2016.8.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A task-specific ionic liquid, [bmim]OH, has been found to be a highly efficient catalyst for one-pot, three-component coupling of aryl aldehydes, nitromethane, and thiols for the synthesis of β-nitro sulfides in water. The main advantages of the present protocol include the use of inexpensive simple substrates and an ionic liquid as a basic catalyst.

  图形摘要摘要 一种特定任务的离子液体 [bmim]OH 已被发现是一种高效催化剂，可用于芳醛、硝基甲烷和硫醇的单锅三组分偶联，用于合成 β-硝基硫化物水。本协议的主要优点包括使用廉价的简单基材和离子液体作为基本催化剂。
• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• Green Procedure for the Synthesis of β-Nitro Sulfides by Michael Addition of Thiols to Nitroolefins
  作者：Xin-Ping Hui、Chao Yin、Jun Ma、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1080/00397910802431065

  日期：2009.1.28

  addition of thiols to nitroolefins was carried out in water at room temperature without any catalyst, and β-nitro sulfides were obtained in excellent yields. This is the first example of Michael addition of thiols to nitroolefins in water without use of any catalyst. It provides a highly efficient, general, and practical green route to synthesis of β-nitro sulfides. Twenty-four new β-nitro sulfides were synthesized

  摘要 硫醇与硝基烯烃的迈克尔加成反应在室温下在水中进行，无需任何催化剂，以优异的收率获得了β-硝基硫化物。这是在不使用任何催化剂的情况下，硫醇与硝基烯烃在水中的迈克尔加成反应的第一个例子。它为β-硝基硫化物的合成提供了一条高效、通用、实用的绿色途径。使用该技术合成了 24 种新的 β-硝基硫化物。
• The Preparation of Some Aryl Aminoalkyl Sulfides and Sulfones^1,2
  作者：Louis F. Cason、Calvin C. Wanser

  DOI：10.1021/ja01145a051

  日期：1951.1