3-(4'-氨基苯基)-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮 | 91567-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(4'-氨基苯基)-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-3-ethyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Aminophenyl)-3-ethylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 91567-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QPJZAHJMZUCFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-3-ethylpyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以36%的产率得到3-(4'-氨基苯基)-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于苯基吡咯烷-2,5-二酮的氨基戊二酰亚胺类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  制备了一系列与氨基戊二酰亚胺（1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）具有结构相似性的（氨基苯基）吡咯烷-2，5-二酮。评估了这些化合物对人胎盘芳香化酶和牛肾上腺胆固醇侧链裂解（CSCC）酶测定系统的抑制活性。通过5（3-（4-氨基苯基）-1-甲基-吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），6（3-（4-氨基苯基）- 1,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），7（3-（4-氨基苯基）-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 0.8 microM）和8（3-（ 4-氨基苯基）-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.0 microM）。化合物15（3-（4-氨基苯基）吡咯烷-2，5-dione）出乎意料地难以按照标准方法制备，并且仅对芳香化酶具有中等抑制作用（IC50 = 20 microM）。化合物16（3-（4-氨基苯基）-

  DOI：

  10.1021/jm00154a016

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。
• Use of aromatese inhibitors for the reversal of female sexual phenotype in poultry
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0433084A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  Fertilized poultry embryos are treated with steroid biosynthesis inhibitors or antagonists which prevents the conversion of androgens to estrogens. By blocking the production of estrogens the genotypic female is converted into a phenotypic male. The phenotypic conversion of females to males gives the treated birds the advantage of male growth characteristics. A single administration of a steroid biosynthesis inhibitor or antagonist prior to about day 9 of embryonic incubation results in an irreversible change the sexual phenotype.

  用类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂处理受精的家禽胚胎，可防止雄激素转化为雌激素。通过阻止雌激素的产生，基因型雌性就会转化为表型雄性。雌性向雄性的表型转换使接受治疗的鸟类具有雄性生长特征的优势。在胚胎孵化的第 9 天之前，只需注射一次类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂，就会导致性表型发生不可逆的改变。
• Animal growth promotion with aromatase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0479570A2

  公开（公告）日：1992-04-08

  Female prenatal, neonatal and postnatal animals are treated with compositions containing steroid biosynthesis inhibitors or antagonists which prevents the conversion of androgens to estrogens. The compositions are useful for improving growth and feed efficiency.

  雌性产前、新生和产后动物可使用含有类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂的组合物进行治疗，以防止雄激素转化为雌激素。这些复合物可用于改善生长和提高饲料效率。
• Control of sex differentiation in fish
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0514015A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Fish or shellfish eggs, fertilized embryos or hatched fry or shellfish are treated with steroid biosynthesis inhibitors or antagonists which prevents the conversion of androgens to estrogens. By blocking the production of estrogens the genotypic female is converted into a phenotypic male. The phenotypic conversion of females to males gives the treated fish the advantage of male growth characteristics. Such treatment will also allow the production of monosex populations of fish which can be used to limit reproduction and control overpopulation of specific aquatic environments. Steroid biosynthesis inhibitors and/or antagonists will also induce smoltification in salmon species.

  用类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂处理鱼类或贝类的卵、受精胚胎或孵化的鱼苗或贝类，可防止雄激素转化为雌激素。通过阻止雌激素的产生，基因型雌性就会转化为表型雄性。雌性向雄性的表型转化使接受治疗的鱼类具有雄性生长特征的优势。这种处理方法还能产生单性鱼群，用于限制繁殖和控制特定水生环境中的过度繁殖。类固醇生物合成抑制剂和/或拮抗剂还能诱导鲑鱼物种的蜕皮。
• Use of anti-mullerian hormone for reversal of female sexual phenotype in poultry
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0516278A1

  公开（公告）日：1992-12-02

  Fertilized poultry embryos are treated with fowl antimullerian hormone which may function as an aromatase inhibitor and may also have a trophic effect on developing gonads. Fertilized poultry embryos are also treated with steroid biosynthesis inhibitors or antagonists which prevents the conversion of androgens to estrogens, and anti-mullerian hormone (AMH). By blocking the production of estrogens and enhancing the gonads the genotypic female is converted into a phenotypic male. The phenotypic conversion of females to males gives the treated birds the advantage of male growth characteristics. A single administration of the combination prior to about day 9 of embryonic incubation results in an irreversible change in sexual phenotype which results in enhanced weight gain and feed efficiency.

  受精的家禽胚胎要使用禽抗苗勒氏管激素，这种激素可作为芳香化酶抑制剂，还可对发育中的性腺产生营养作用。受精的家禽胚胎也要使用类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂（可防止雄激素转化为雌激素）和抗苗勒氏激素（AMH）。通过阻断雌激素的产生和增强性腺功能，基因型雌性可转化为表型雄性。雌性向雄性的表型转化使接受治疗的鸟类具有雄性生长特征的优势。在胚胎孵化的第 9 天左右，只需给药一次，性表型就会发生不可逆的改变，从而提高增重和饲料效率。