3-t-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl-methylthio)-1H-1,2,4-triazole | 126910-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-t-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl-methylthio)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-tert-butyl-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethylsulfanyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 126910-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 243.33
• InChiKey: WHLWMLAOXGMINF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质
3-叔丁基-5-(乙氧基羰基)甲硫基-1,2,4-三唑纯品为无色针状结晶，熔点93℃；工业品呈微黄色晶体，熔点76～82℃。该化合物易溶于苯、醇、氯仿和乙酸乙酯等有机溶剂，但难溶于水。

用途
3-叔丁基-5-(乙氧基羰基)甲硫基-1,2,4-三唑简称三唑酯，是制备氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体。

生产方法
3-叔丁基-5-(乙氧基羰基)甲硫基-1,2,4-三唑是由3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑和氯乙酸乙酯为原料制得。具体操作如下：在2000L反应釜中加入250kg 57.5% 3-叔丁基-5-1,2,4-三唑（三氮唑）和1100kg乙酸乙酯，开启搅拌，1小时后三氮唑溶解。随后加入139kg 95%氯乙酸乙酯，在80℃以下逐步添加140kg 30%氢氧化钠，确保温度不超过80℃。加完后保温8小时，待三氮唑转化率达到95%以上时停止反应，然后降温，并加200kg水进行搅拌和静置分离，从而得到3-叔丁基-5-(乙氧羰基)甲硫基-1,2,4-三唑的乙酸乙酯溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl-methylthio)-1H-1,2,4-triazole 、 二甲氨基甲酰氯 生成 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl-methylthio)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  JACOBSON, RICHARD M.;NGUYEN, LUONG T.;THIRUGNANAM, MUTHUVELU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑 、 2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 生成 3-t-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl-methylthio)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  JACOBSON, RICHARD M.;NGUYEN, LUONG T.;THIRUGNANAM, MUTHUVELU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazzoles
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04970224A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  This invention relates to 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined herein, compositions containing those compounds and methods of use.

  这项发明涉及到式中的1-二甲基氨基甲酰基-3-取代-5-取代-1H-1,2,4-三唑化合物，其中取代基如本文所定义，以及含有这些化合物的组合物和使用方法。
• 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US05120745A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  This invention relates to 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined herein, compositions containing those compounds and methods of use.

  本发明涉及公式为##STR1##的1-二甲基氨基甲酰基-3-取代-5-取代-1H-1,2,4-三唑类化合物，其中取代基如本文所定义，以及含有这些化合物的组合物和使用方法。
• US4970224A
  申请人：——

  公开号：US4970224A

  公开（公告）日：1990-11-13
• US5120745A
  申请人：——

  公开号：US5120745A

  公开（公告）日：1992-06-09