(Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene | 97186-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene
• 英文别名: (Z)-4-benzyloxy-1-trichloroacetamidobut-2-ene；[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 97186-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 322.619
• InChiKey: VISZZCKKVQKMNI-MRLUTGBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-4-vinyloxazole
  参考文献：
  名称：

  超人重排的新型催化剂

  摘要：

  PtCl 2 、PtCl 4 、AuCl 和AuCl 被发现是O-烯丙基三氯乙酰亚胺酯Overman 重排为N-烯丙基三氯乙酰胺的有效催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918952
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 、 三氯乙腈 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  轻松获得三氯乙亚胺

  摘要：

  通过使底物与三氯乙腈在二氯甲烷和含有催化量的硫酸四正丁基铵的50％氢氧化钾水溶液中反应，可以在温和的条件下以高收率和高纯度制备O-三氯乙酰亚胺酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00044-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。
• Bongini, Alessandro; Cardillo, Giuliana; Orena, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 935 - 940
  作者：Bongini, Alessandro、Cardillo, Giuliana、Orena, Mario、Sandri, Sergio、Tomasini, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S;TOMASINI, C, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 163-167
  作者：CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S、TOMASINI, C

  DOI：——

  日期：——
• BONGINI, A.;CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S.;TOMASINI, C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4905-4910
  作者：BONGINI, A.、CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S.、TOMASINI, C.

  DOI：——

  日期：——