(Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene | 97186-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene
• 英文别名: (Z)-4-benzyloxy-1-trichloroacetamidobut-2-ene；[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 97186-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 322.619
• InChiKey: VISZZCKKVQKMNI-MRLUTGBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-4-vinyloxazole
  参考文献：
  名称：

  超人重排的新型催化剂

  摘要：

  PtCl 2 、PtCl 4 、AuCl 和AuCl 被发现是O-烯丙基三氯乙酰亚胺酯Overman 重排为N-烯丙基三氯乙酰胺的有效催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918952
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 、 三氯乙腈 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(Z)-1-benzyloxy-4-trichloroacetimidoxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  轻松获得三氯乙亚胺

  摘要：

  通过使底物与三氯乙腈在二氯甲烷和含有催化量的硫酸四正丁基铵的50％氢氧化钾水溶液中反应，可以在温和的条件下以高收率和高纯度制备O-三氯乙酰亚胺酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00044-5

文献信息

• A simple access to trichloroacetimidates
  作者：Vijay J. Patil

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00044-5

  日期：1996.2

  O — Trichloroacetimidates can be prepared, under mild conditions in high yield and high purity, by reacting the substrate with trichloroacetonitrile in dichloromethane and 50% aqueous potassium hydroxide mixture containing a catalytic amount of tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate.

  通过使底物与三氯乙腈在二氯甲烷和含有催化量的硫酸四正丁基铵的50％氢氧化钾水溶液中反应，可以在温和的条件下以高收率和高纯度制备O-三氯乙酰亚胺酸酯。
• Bongini, Alessandro; Cardillo, Giuliana; Orena, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 935 - 940
  作者：Bongini, Alessandro、Cardillo, Giuliana、Orena, Mario、Sandri, Sergio、Tomasini, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S;TOMASINI, C, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 163-167
  作者：CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S、TOMASINI, C

  DOI：——

  日期：——
• BONGINI, A.;CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S.;TOMASINI, C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4905-4910
  作者：BONGINI, A.、CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S.、TOMASINI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Catalysts for the Overman Rearrangement
  作者：Aigars Jirgensons、Ieva Jaunzeme

  DOI：10.1055/s-2005-918952

  日期：——

  PtCl 2 , PtCl 4 , AuCl, and AuCI, were found to be efficient catalysts for the Overman rearrangement of O-allyltrichloroacetimidates to N-allyltrichloroacetamides.

  PtCl 2 、PtCl 4 、AuCl 和AuCl 被发现是O-烯丙基三氯乙酰亚胺酯Overman 重排为N-烯丙基三氯乙酰胺的有效催化剂。