(R)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene | 1008796-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene
• 英文别名: [(3R)-3-ethenoxyhex-5-enyl]benzene
• CAS: 1008796-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: BVCIFEOXHSXQQY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (6-allylphenylethyltetrahydropyran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  来自向山-迈克尔级联反应的四氢吡喃环

  摘要：

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。

  DOI：

  10.1021/ja056483u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene 、 (S)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）促进了Mukaiyama aldol-Prins环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。

  DOI：

  10.1021/ol035303n

文献信息

• Lewis Acid Promoted Mukaiyama Aldol-Prins (MAP) Cyclizations of Acetals, Ketals, α-Acetoxy Ethers, and Orthoformates
  作者：Scott Rychnovsky、Michael Gesinski、Lori Van Orden

  DOI：10.1055/s-2008-1032053

  日期：2008.2

  The Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization of acetals stereoselectively provided substituted tetrahydropyrans. The scope of the reaction has been expanded to include other electrophiles, including ketals and α-acetoxy ethers. Finally, a double MAP cyclization with orthoformates is described.

  缩醛的 Mukaiyama aldol-Prins (MAP) 环化立体选择性地提供了取代的四氢吡喃。反应范围已扩大到包括其他亲电子试剂，包括缩酮和 α-乙酰氧基醚。最后，描述了与原甲酸酯的双 MAP 环化。
• Tetrahydropyran Rings from a Mukaiyama−Michael Cascade Reaction
  作者：Megan L. Bolla、Brian Patterson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja056483u

  日期：2005.11.23

  A new annulation reaction leading to tetrahydropyrans has been discovered. The reaction of homoallylic enol ethers (e.g., 1) with alpha,beta-unsaturated ketones or esters begins with a Mukaiyama-Michael addition. The intermediate oxocarbenium ion undergoes a rapid 2-oxonia-Cope rearrangement, and the resulting zwitterion collapses to form a tetrahydropyran. The reaction is stereoselective with 3-butene-2-one

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。
• Titanium(IV)-Promoted Mukaiyama Aldol−Prins Cyclizations
  作者：Brian Patterson、Shinji Marumoto、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol035303n

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A new version of the Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization has been developed. Unsaturated enol ethers such as 3 were found to couple with aldehydes in the presence of TiBr(4) to give 4-bromotetrahydropyran products. This cascade reaction sequence leads to the formation of two new carbon-carbon bonds, a ring, and three new stereogenic centers. We expect this reaction to be a

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。