(S)-2-methoxymethylpyrrolidine cyclohexanone enamine | 83976-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-methoxymethylpyrrolidine cyclohexanone enamine
• 英文别名: (S)-1-(2'-methoxymethyl)pyrrolidinocyclohexene；(-)-(S)-1-(1-cyclohexen-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-1-(cyclohexen-1-yl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 83976-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: DCPZDNDFIJIUHP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 (S)-2-methoxymethylpyrrolidine cyclohexanone enamine 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (2S)-2-[(1R)-1-(4-氯苯基)-2-硝基乙基]环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  不对称的米歇尔-加法。Praktischvollständigdiastereo-and enantioselektive Alkylierungen des Enamins aus cycloohexanon undProlinylmethyläther.durchω-Nitrostyrolezu u-2-（l'-Aryl-2'-nitroäthyl）cyclohexanonen † ‡ §

  摘要：

  ω-硝基苯乙烯使环己酮和脯氨酰基甲基醚中的烯胺的不对称迈克尔加成几乎完全对映和对映选择性烷基化，生成u 2-（1'-Aryl-2'-硝基乙基）环己酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650537
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 环己酮 生成 (S)-2-methoxymethylpyrrolidine cyclohexanone enamine
  参考文献：
  名称：

  手性烯胺和烯醇醚的不对称狄尔斯-阿尔德反应中的2-苯基磺酰基1,3-二烯

  摘要：

  2-烯磺酰基1,3-二烯与烯胺（高达73％的de）和烯醇醚（高达50％的de）进行非对映选择性逆电子需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93783-9

文献信息

• Phenethylamine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04820734A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The novel phenethylamine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each signify hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, lower alkyl, hydroxy or nitro, with the proviso that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is different from hydrogen, R.sup.3 and R.sup.4 each signify lower alkyl, n signifies the number 1, 2, 3 or 4 and B signifies the group --CO-- or --CHOH--, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have interesting analgesic and antidepressant properties. These substances can be manufactured according to various methods which are known per se and can be used as medicaments in the form of pharmaceutical preparation.

  具有通式##STR1##的新型苯乙胺衍生物，其中R1和R2各自表示氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基、低级烷基、羟基或硝基，但至少一个R1和R2不同于氢，R3和R4各自表示低级烷基，n表示数字1、2、3或4，B表示--CO--或--CHOH--基团，以及它们的药学上可接受的酸加成盐，具有有趣的镇痛和抗抑郁特性。这些物质可以通过本身已知的各种方法制备，并可以以药物制剂的形式用作药物。
• Synthesis of diastereo- and enantiomerically pure α-amino-γ-oxo acid esters by reaction of acyliminoacetates with enamines derived from 6-membered ketones
  作者：Reiner Kober、Kyriakos Papadopoulos、Wolfgang Miltz、Dieter Enders、Wolfgang Steglich、Hans Reuter、Heinrich Puff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96483-x

  日期：1985.1

  A new efficient diastereo- and enantioselective synthesis of α-amino-γ-oxo acid esters by reaction of acyliminoacetates with enamines is described. By employing the concept of double stereodifferentiation, complete asymmetric induction (de ≧99.9%) for the C-C bond formation is obtained. Desulphurization of a sulphur containing product leads to the corresponding acyclic amino acid derivatives. The

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。
• Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/ja00304a026

  日期：1985.9

  Reaction d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de zinc avec divers aldehydes, cetones, derives du styrene et du propene. Induction asymetrique avec des enamines optiquement actives en presence de poudre de zinc et CpTiCl 2

  反应 d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de 锌 avec divers 醛，丙酮，衍生苯乙烯和丙烯。感应不对称 avec des enamines optiquement actives en poudre de Zinc et CpTiCl 2
• [3 + 3]-Carbocyclizations of nitroallylic esters and enamines with stereoselective formation of up to six new stereogenic centers
  作者：Dieter Seebach、Martin Missbach、Giorgio Calderari、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ja00177a026

  日期：1990.10

  and intermediates, which can be trapped under certain conditions, as well as previous investigations of single steps of the in situ reaction sequence involved in the carbocyclization are used to arrive at a tentative proposal for the steric course of these steps: (i) intermolecular coupling of the trigonal centers of enamine and nitroolefin with preferred relative topicity like, (ii) intramolecular coupling

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）
• Reactions of<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with Enamines
  作者：Wolfgang Miltz、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1990-27002

  日期：——

  The reaction of N-acyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with cyclic enamines affords chiral 2,2,2-trichloroethyl amine derivatives with high diastereo- and enantioselectivity.

  N-酰基-N-(2,2,2-三氯亚乙基)胺与环烯胺反应生成手性 2,2,2-三氯乙胺衍生物，具有很高的非对映和对映选择性。