3-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)-1,3-噻唑烷-2-硫酮 | 30760-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 2-(2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-Δ²-1,3-thiazoline
• 英文别名: 3-(1,3-thiazolin-2-yl)-1,3-thiazolidine-2-thione；3-(2-thiazolin-2-yl)thiazolidine-2-thione；3-(2-Thiazolin-2-yl)thiazolidin-2-thion；4,5,4',5'-tetrahydro-[2,3']bithiazolyl-2'-thione；3-(2-Thiazolin-2-yl)-thiazolidin-2-thion；2-Thiazolidinethione, 3-(4,5-dihydro-2-thiazolyl)-；3-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 30760-42-0
• 化学式: C₆H₈N₂S₃
• 分子量: 204.341
• InChiKey: LRLUVNZXIHJETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)-1,3-噻唑烷-2-硫酮 以15 mg的产率得到3-(2-thiazolin-2-yl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Jasmin, Serge; Dalton, David R.; Carroll, Patrick J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉盐及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过将相应的2-噻唑啉季铵化来制备2，3-二烷基-和3-烷基-2-芳基-2-噻唑啉盐。通过2-烷硫基-2-噻唑啉的季铵化反应获得了一些3-烷基-2-烷硫基-2-噻唑啉鎓盐。产物包括获自αω-二溴化物和2-噻唑啉-2-硫醇的双环盐。在某些情况下，尝试季铵化仅产生3-烷基噻唑烷-2-硫酮，丢失了原始的S-烷基残基。研究了盐与亲核试剂（如水，碱，硼氢化物离子和苯硫醇根离子）的行为。还研究了2-噻唑啉-2-硫醇的氧化。

  DOI：

  10.1039/j39710000103

文献信息

• Thiazolinium salts and their reactions with nucleophiles
  作者：A. D. Clark、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39710000103

  日期：——

  2,3-Dialkyl- and 3-alkyl-2-aryl-2-thiazolinium salts were prepared by quaternisation of the corresponding 2-thiazolines. Some 3-alkyl-2-alkylthio-2-thiazolinium salts were obtained by quaternisation of 2-alkylthio-2-thiazolines; the products included bicyclic salts obtained from αω-dibromides and 2-thiazoline-2-thiol. In some cases attempted quaternisation yielded only the 3-alkylthiazolidine-2-thiones

  通过将相应的2-噻唑啉季铵化来制备2，3-二烷基-和3-烷基-2-芳基-2-噻唑啉盐。通过2-烷硫基-2-噻唑啉的季铵化反应获得了一些3-烷基-2-烷硫基-2-噻唑啉鎓盐。产物包括获自αω-二溴化物和2-噻唑啉-2-硫醇的双环盐。在某些情况下，尝试季铵化仅产生3-烷基噻唑烷-2-硫酮，丢失了原始的S-烷基残基。研究了盐与亲核试剂（如水，碱，硼氢化物离子和苯硫醇根离子）的行为。还研究了2-噻唑啉-2-硫醇的氧化。
• Carbazoylierungen und Thiocarbazoylierungen von 2-Thioxo-thiazolidinen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans Joachim v. Gösseln

  DOI：10.1002/ardp.19923250307

  日期：——

  Umsetzungen von Thiazolidin‐2‐thion (1) mit Carbazoyl‐ und Thiocarbazoylchloriden 5 führen zu S‐Substitutionsprodukten 6, von denen nur die S‐Carbazoylderivate thermisch in die N‐Carbazoylderivate 7 umgelagert werden können. Aus 5 und 5‐Methylen‐thiazolidin‐2‐thion (8) werden nicht umlagerungsfähige heteroaromatische Thiazolderivate 9 erhalten. Thiazolidin‐2,4‐dion (10) gibt nur N‐Substitutionsprodukte

  噻唑烷 - 2 - 硫酮 (1) 与咔唑和硫代咔唑氯化物 5 反应生成 S- 取代产物 6，其中只有 S- 咔唑衍生物可以热重排为 N-咔唑衍生物 7。不可重排的杂芳族噻唑衍生物9由5和5-亚甲基-噻唑烷-2-硫酮(8)获得。噻唑烷-2,4-二酮 (10) 仅产生 N-取代产物 11。
• Barrett, Anthony G. M.; Barton, Derek H. R.; Colle, Roberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 665 - 671
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Barton, Derek H. R.、Colle, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the structure of some derivatives of 1,3-thiazolidine-2-thione and Δ²-1,3-thiazoline-2-thiol
  作者：Eiichi Fujita、Yoshimitsu Nagao、Kaoru Seno、Sachiko Takao、Tadayo Miyasaka、Michio Kimura、William H. Watson

  DOI：10.1039/p19810000914

  日期：——
• Desulfurilative self-coupling reaction of 1,3-thiazolidine-2-thiones and intramolecular non-bonded S⋯S interaction in the crystallographic structure of the products
  作者：Yoshimitsu Nagao、Hiroaki Nishijima、Hitoshi Iimori、Hideki Ushirogochi、Shigeki Sano、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00460-5

  日期：2000.10

  An attempt at an asymmetric Pummerer-type reaction of trans-4-benzyloxythiane-1-oxide (1) with 3-trifluoroacetyl-4S-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione (2) resulted in failure but an attractive desulfurilative self-coupling reaction of 4S-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione (6) occurred to give 4S-isopropyl-3-(4S-isopropyl-1,3-thiazolin-2-yl)-1,3-thiazolidine-2-thione (5). The same desulfurilative self-coupling reaction of compound 6 or 11 efficiently proceeded by treatment of diphenyl sulfoxide (7a) or methyl phenyl sulfoxide (7b) with 2 or 3-trifluoroacetyl-1,3-thiazolidine-2-thione (8) to afford each corresponding product 5 or 9. Eventually, we found a practically useful method for the synthesis of 5 and 9 by exploiting TiCl4 and sodium salt 12 or 13 of 1,3-thiazolidine-2-thiones. Interestingly, intramolecular non-bonded S ... S interactions were recognized in the crystallographic structures of 5 and 9. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.